2-amino-9-furfuryl-1,9-dihydro-purin-6-one | 14937-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 2-amino-9-furfuryl-1,9-dihydro-purin-6-one
• 英文别名: 2-Amino-9-furfuryl-1,9-dihydro-purin-6-on；9-(2-furanylmethyl)guanine；2-Amino-9-(furan-2-ylmethyl)-3,9-dihydro-6h-purin-6-one；2-amino-9-(furan-2-ylmethyl)-1H-purin-6-one
• CAS: 14937-74-7
• 化学式: C₁₀H₉N₅O₂
• 分子量: 231.214
• InChiKey: YIESXWHNAVYZRL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  98.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-呋喃甲胺 、 2-amino-6-chloro-pyrimidine-4,5-dione-5-phenylhydrazone 在 乙醇 作用下， 生成 2-amino-9-furfuryl-1,9-dihydro-purin-6-one
  参考文献：
  名称：

  Potential Purine Antagonists. XIX. Synthesis of Some 9-Alkyl(aryl)-2-amino-6-substituted Purines and Related V-Triazolo [d]pyrimidines¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01521a034

文献信息

• [EN] O<6>-SUBSTITUTED GUANINE DERIVATIVES, A PROCESS FOR THEIR PREPARATION AND THEIR USE IN TREATING TUMOUR CELLS<br/>[FR] DERIVES DE GUANINE SUBSTITUEE EN POSITION O<6>, LEUR PROCEDE DE PREPARATION ET LEUR APPLICATION AU TRAITEMENT DES CELLULES TUMORALES
  申请人：CANCER RESEARCH CAMPAIGN TECHNOLOGY LIMITED

  公开号：WO1994029312A1

  公开（公告）日：1994-12-22

  (EN) O^_6-hetarylalkyl- or naphthylalkylguanine derivatives of formula (I) wherein Y is H, ribosyl, deoxyribosyl, or R'XCHR'', wherein X is O or S, R'' and R''' are alkyl, or substituted derivatives thereof; R' is H, or alkyl or hydroxyalkyl; R is (i) a cyclic group having at least one 5- or 6-membered heterocyclic ring, optionally with a carbocyclic or heterocyclic ring fused thereto, the or each heterocyclic ring having at least one hereto atom chosen from O, N or S, or a substituted derivative thereof; or (ii) naphthyl or a substituted derivative thereof; and pharmaceutically acceptable salts thereof, exhibit the ability to deplete O^_6-alkylguanine-DNA alkyltransferase (ATase) activity. A process for preparation of the compounds is described. The compounds have utility in combination with alkylating agents in the chemotherapeutic treatment of tumour cells.(FR) Dérivés de naphtylalkylguanine ou hétarylalkylguanine substituée en position O^_6, répondant à la formule (I), dans laquelle Y représente H, ribosyle, désoxyribosyle ou R'XCHR'', où X représente O ou S, R' et R'' représentent alkyle, ou leurs dérivés substitués; R' représente H, alkyle ou hydroxyalkyle; R représente (i) un groupe cyclique possédant au moins un hétérocycle pentagonal ou hexagonal éventuellement condensé avec un carbocycle ou hétérocycle, le ou chaque hétérocycle possédant au moins un hétéroatome choisi parmi O, N et S, ou son dérivé substitué; ou (ii) naphtyle ou son dérivé substitué; et leurs sels pharmaceutiquement acceptables; pouvant diminuer l'activité de l'O^_6-alkylguanine-ADN alkyltransférase (Atase). On décrit un procédé de préparation de ces composés. Lesdits composés sont utilisables en association avec des agents d'alkylation dans le traitement chimiothérapeutique des cellules tumorales.

  化合物公式（I）中，O^_6-萜基烷基或萘基烷基鸟嘌呤衍生物，其中Y为H，核糖基，脱氧核糖基或R'XCHR''，其中X为O或S，R''和R'''为烷基或其取代衍生物；R'为H，烷基或羟基烷基；R为（i）至少具有一个5-或6-成员杂环环的环状基团，可选地与碳环或杂环融合，或其取代衍生物，其中每个杂环环至少具有一个来自O，N或S的杂原子；或（ii）萘基或其取代衍生物；及其药学上可接受的盐，具有降低O^_6-烷基鸟嘌呤-DNA烷基转移酶（ATase）活性的能力。描述了制备该化合物的过程。该化合物在联合烷基化剂治疗肿瘤细胞方面具有实用价值。
• Purine derivatives
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：EP0178178A2

  公开（公告）日：1986-04-16

  Novel purine derivatives, particularly novel guanines and hypoxanthines, are described as agents for treating autoimmune diseases. The compounds have the following formula (I): or a pharmaceutically acceptable acid addition or base salt thereof; wherein: Rl is OH or SH; R2 is (i) hydrogen or (ii) NHR in which R is hydrogen or CORe in which R6 is alkyl of one to four carbon atoms, aryl or arylalkyl; R3 is hydrogen, hydroxyl, mercapto, bromide or NHR in which R is hydrogen or COR6; n is zero or one, m is zero or one or two or three, with the proviso that m or n is at least one; R4 and Rs are each, independently, hydrogen, alkyl of from one to four carbon atoms, aryl, arylalkyl, cycloalkyl of from three to six carbon atoms or hydroxyalkyl of from one to four carbon atoms; and Ar is heteroaryl or heteroaryl substituted by (i) alkyl of from one to four carbon atoms, (ii) alkoxy of from one to four carbon atoms, or (iii) -C = C-C = C- attached to adjacent carbon atoms of the heteroaryl to form a benzo radical, or (iv) halogen; excluding the compound wherein R1 is OH, R2 is amino, R3 is hydrogen, n is zero, m is one, and Ar is 2-furanyl.

  新型嘌呤衍生物，特别是新型鸟嘌呤和次黄嘌呤，被描述为治疗自身免疫性疾病的药物。这些化合物具有下式 (I)： 或其药学上可接受的酸加成盐或碱式盐； 其中Rl 是 OH 或 SH； R2是(i)氢或(ii)NHR，其中R是氢或CORe，其中R6是一至四个碳原子的烷基、芳基或芳烷基； R3 是氢、羟基、巯基、溴化物或 NHR，其中 R 是氢或 COR6； n 为 0 或 1，m 为 0 或 1 或 2 或 3，但 m 或 n 至少为 1； R4 和 Rs 各自独立地为氢、一至四个碳原子的烷基、芳基、芳烷基、三至六个碳原子的环烷基或一至四个碳原子的羟烷基；以及 Ar 是杂芳基或被以下物质取代的杂芳基：(i) 1 至 4 个碳原子的烷基，(ii) 1 至 4 个碳原子的烷氧基，或 (iii) 连接到杂芳基相邻碳原子上形成苯偶氮基的-C = C-C = C-，或 (iv) 卤素；不包括 R1 为 OH、R2 为氨基、R3 为氢、n 为零、m 为 1 且 Ar 为 2-呋喃基的化合物。
• 06-SUBSTITUTED GUANINE DERIVATIVES, A PROCESS FOR THEIR PREPARATION AND THEIR USE IN TREATING TUMOUR CELLS
  申请人：CANCER RESEARCH CAMPAIGN TECHNOLOGY LIMITED

  公开号：EP0702683A1

  公开（公告）日：1996-03-27
• JP4054057B2
  申请人：——

  公开号：JP4054057B2

  公开（公告）日：2008-02-27
• US4772606A
  申请人：——

  公开号：US4772606A

  公开（公告）日：1988-09-20