6α-methyl-11-ketoprogesterone | 3642-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 6α-methyl-11-ketoprogesterone
• 英文别名: 6α-methyl-pregn-4-ene-3,11,20-trione；6α-Methyl-pregn-4-en-3,11,20-trion；6alpha-Methyl-11-oxoprogesterone；(6S,8S,9S,10R,13S,14S,17S)-17-acetyl-6,10,13-trimethyl-2,6,7,8,9,12,14,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,11-dione
• CAS: 3642-85-1
• 化学式: C₂₂H₃₀O₃
• 分子量: 342.478
• InChiKey: NUSUWEUUEXDJDY-CMYFSFSVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6α-methyl-11-ketoprogesterone 在 chromium(VI) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 生成 6α-Methyl-1,4-androstadien-3,11,14-trion
  参考文献：
  名称：

  6-methyl, delta1, 4, 3 keto androstene derivatives

  摘要：

  公开号：

  US02842566A1
• 作为产物：
  描述：

  6β-methyl-11-ketoprogesterone 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 6α-methyl-11-ketoprogesterone
  参考文献：
  名称：

  ADRENAL HORMONES AND RELATED COMPOUNDS. IV. 6-METHYL STEROIDS¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01604a078

文献信息

• Preparation of tritium-labeled compounds. V. A group of steroids by catalytic reduction of unsaturated precursors with tritium gas
  作者：Richard C. Thomas、George J. Ikeda、J. Allan Campbell、Harry Harpootlian

  DOI：10.1002/jlcr.2590110115

  日期：——

  A group of Δ4-3-keto steroids was prepared by catalytic reduction of suitable conjugated diene-3-keto precursors with tritium gas. Thus, 11α-hydroxy-4-pregnene-3,20-dione-7-3H (I), 20α-hydroxy-4-pregnen-3-one-7-3H (II), 6α-methyl-4-pregnene-3,11,20-trione-7-3H (III), 17α-hydroxy-6α-methyl-4-pregnene-3,20-dione-7-3H, acetate (IV), and 17α-hydroxy-6-methyl-3H3-16-methylenepregna-4, 6-diene-3,20-dione, acetate (V) were prepared from 11α-hydroxypregna-4,6-diene-3,20-dione (VI), 20α-hydroxypregna-4,6-dien-3-one (VII), 6-methylpregna-4,6-diene-3,11,20-trione (VIII), 17α-hydroxy-6-methylpregna-4,6-diene-3,20-dione, acetate (IX), and 17α-hydroxy-6-dibromomethylene-16-methylene-4-pregnene-3,20-dione, acetate (X), respectively. In addition, 3α-hydroxy-5β-pregnane-11,20-dione-7-3H, cyclic 20-(trimethylene acetal) (XI) was prepared from I via 11α-hydroxy-5β-pregnane-3,20-dione-7-3H (XII), 5β-pregnane-3,11,20-trione-7-3H (XIII) and 3α-pregnane-11,20-dione-7-3H (XIV).

  通过氚气催化还原合适的共轭二烯-3-酮前体，制备了一组Δ4-3-酮类固醇。例如，11α-羟基-4-孕烯-3,20-二酮-7-3H (I)、20α-羟基-4-孕烯-3-酮-7-3H (II)、6α-甲基-4-孕烯-3,11,20-三酮-7-3H (III)、17α-羟基-6α-甲基-4-孕甾-3,20-二酮-7-3H，乙酸酯（IV）和 17α-羟基-6-甲基-3H3-16-亚甲基孕甾-4,6-二烯-3,20-二酮、醋酸酯（V）是由 11α-羟基孕甾-4,6-二烯-3,20-二酮（VI）、20α-羟基孕甾-4,6-二烯-3-酮（VII）和 6-甲基孕甾-4,6-二烯-3,11,20-三酮（VIII）制备而成、17α-hydroxy-6-methylpregna-4,6-diene-3,20-dione, acetate (IX) 和 17α-hydroxy-6-dibromomethylene-16-methylene-4-pregnene-3,20-dione, acetate (X)。此外，由 I 通过 11α-羟基-5β-孕甾-3,20-二酮-7-3H（XII）、5β-孕甾-3,11,20-三酮-7-3H（XIII）和 3α-孕甾-11,20-二酮-7-3H（XIV）制备出 3α-羟基-5β-孕甾-11,20-二酮-7-3H，环 20-（三亚甲基乙缩醛）（XI）。
• 6-methylprogesterones
  申请人：UPJOHN CO

  公开号：US03280155A1

  公开（公告）日：1966-10-18
• US4057469A
  申请人：——

  公开号：US4057469A

  公开（公告）日：1977-11-08
• US4101378A
  申请人：——

  公开号：US4101378A

  公开（公告）日：1978-07-18
• ADRENAL HORMONES AND RELATED COMPOUNDS. IV. 6-METHYL STEROIDS¹
  作者：G. B. Spero、J. L. Thompson、B. J. Magerlein、A. R. Hanze、H. C. Murray、O. K. Sebek、J. A. Hogg

  DOI：10.1021/ja01604a078

  日期：1956.12