2-(4-Isothiocyanatophenyl)benzothiazol | 43088-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-(4-Isothiocyanatophenyl)benzothiazol
• 英文别名: 4-(2-Benzothiazolyl)-phenyl-isothiocyanat；2-(4-isothiocyanato-phenyl)-benzothiazole；4-benzothiazol-2-yl-phenyl isothiocyanate；2-(4-Isothiocyanatophenyl)benzothiazole；2-(4-isothiocyanatophenyl)-1,3-benzothiazole
• CAS: 43088-08-0
• 化学式: C₁₄H₈N₂S₂
• 分子量: 268.363
• InChiKey: NKCCRUUAGLJWPU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  85.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-Isothiocyanatophenyl)benzothiazol 、 N-甲基哌嗪 以58%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  NAGARAJAN K.; GOUD A. NAGANA; RAO V. RANGA; SHAH R. K.; SEN H. G.; DEB B.+, INDIAN J. PHARM. SCI., 48,(1986) N 3, 53-59

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-苯并噻唑基)苯胺 、 硫光气 在 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以96 %的产率得到2-(4-Isothiocyanatophenyl)benzothiazol
  参考文献：
  名称：

  铜的还原电位决定还原细胞毒性：与金属有机抗肿瘤药物设计的相关性

  摘要：

  铜有机化合物作为有效的抗肿瘤候选药物获得了广泛的关注，这主要是因为它们能够在外源还原剂触发的 Cu2+ 转变为 Cu1+ 时产生氧化爆发。我们报道了一系列 Cu(II)-有机复合物与 N-乙酰半胱氨酸 (NAC) 孵育后产生活性氧 (ROS) 和细胞死亡的不同效力。为了深入了解有机配体优化的结构先决条件，我们研究了 Cu(II) 与吡啶亚甲基硫代乙内酰脲、吡啶基苯并噻唑、吡啶基苯并咪唑、缩氨基硫脲和卟啉配合物的电化学性质和细胞毒性。我们证明，复合物与 NAC 结合杀死细胞的能力是由 Cu+2 → Cu+1 氧化还原转变的电位决定的，而不是由有机配体的空间结构决定的。为了使电池对铜有机络合物敏感，金属还原的电化学电位应低于还原剂的氧化电位。一般来说，与还原剂结合的铜有机配合物的结构优化应包括携带硬电负性无机部分的不带电有机配体。

  DOI：

  10.3390/molecules29051032

文献信息

• NAGARAJAN K.; GOUD A. NAGANA; RAO V. RANGA; SHAH R. K.; SEN H. G.; DEB B.+, INDIAN J. PHARM. SCI., 48,(1986) N 3, 53-59
  作者：NAGARAJAN K.、 GOUD A. NAGANA、 RAO V. RANGA、 SHAH R. K.、 SEN H. G.、 DEB B.+

  DOI：——

  日期：——
• The Copper Reduction Potential Determines the Reductive Cytotoxicity: Relevance to the Design of Metal–Organic Antitumor Drugs
  作者：Elena K. Beloglazkina、Anna A. Moiseeva、Sergey A. Tsymbal、Dmitry A. Guk、Mikhail A. Kuzmin、Olga O. Krasnovskaya、Roman S. Borisov、Elena S. Barskaya、Victor A. Tafeenko、Victoria M. Alpatova、Andrei V. Zaitsev、Alexander V. Finko、Valentina A. Ol’shevskaya、Alexander A. Shtil

  DOI：10.3390/molecules29051032

  日期：——

  the spatial structure of the organic ligand. For cell sensitization to the copper–organic complex, the electrochemical potential of the metal reduction should be lower than the oxidation potential of the reducing agent. Generally, the structural optimization of copper–organic complexes for combinations with the reducing agents should include uncharged organic ligands that carry hard electronegative inorganic

  铜有机化合物作为有效的抗肿瘤候选药物获得了广泛的关注，这主要是因为它们能够在外源还原剂触发的 Cu2+ 转变为 Cu1+ 时产生氧化爆发。我们报道了一系列 Cu(II)-有机复合物与 N-乙酰半胱氨酸 (NAC) 孵育后产生活性氧 (ROS) 和细胞死亡的不同效力。为了深入了解有机配体优化的结构先决条件，我们研究了 Cu(II) 与吡啶亚甲基硫代乙内酰脲、吡啶基苯并噻唑、吡啶基苯并咪唑、缩氨基硫脲和卟啉配合物的电化学性质和细胞毒性。我们证明，复合物与 NAC 结合杀死细胞的能力是由 Cu+2 → Cu+1 氧化还原转变的电位决定的，而不是由有机配体的空间结构决定的。为了使电池对铜有机络合物敏感，金属还原的电化学电位应低于还原剂的氧化电位。一般来说，与还原剂结合的铜有机配合物的结构优化应包括携带硬电负性无机部分的不带电有机配体。