N-(Cyanomethyl)daunorubicin | 103450-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 蒽环类药物
• 英文名称: N-(Cyanomethyl)daunorubicin
• 英文别名: 2-[[6-[(3-acetyl-3,5,12-trihydroxy-10-methoxy-6,11-dioxo-2,4-dihydro-1H-tetracen-1-yl)oxy]-3-hydroxy-2-methyloxan-4-yl]amino]acetonitrile
• CAS: 103450-88-0
• 化学式: C₂₉H₃₀N₂O₁₀
• 分子量: 566.6
• InChiKey: HXMPULXHXQNBFA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  844.0±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.53±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  196
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  sodium acetate 、 碘乙腈 、 道诺霉素 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 N-(Cyanomethyl)daunorubicin
  参考文献：
  名称：

  Open chain-morpholino adriamycins

  摘要：

  本发明揭示了以下化合物及其药学上可接受的盐：式中R为：--CO--CH.sub.3、--CHOH--CH.sub.3、--CO--CH.sub.2 OH、--CHOH--CH.sub.2 OH、氢、羟基、1至3碳基烷基、1至3碳基末端羟基烷基；或者，为所述--CO--CH.sub.2 OH、--CHOH--CH.sub.2 OH、--CHOH--CH.sub.3或所述1至3碳基末端羟基烷基的2至7碳酯或二酯；或所述--CO--CH.sub.2 OH、--CHOH--CH.sub.2 OH、或--CHOH--CH.sub.3或所述1至3碳基末端羟基烷基具有1至6碳基烷基或芳基醚替代羟基中的一个或多个；或--CO--CH.sub.3和--CO--CH.sub.2 OH的13-酮亚胺衍生物；Y为氢、羟基或甲氧基，X为O或NH，但当Y为氢或羟基时，X必须为O；至少有R.sup.1和R.sup.2中的一个为氢，另一个为氢、羟基或甲氧基；B为H、烷基或可选取代的芳基下游烷基，所述烷基或可选取代的芳基下游烷基还可选取代羟基、烷氧基、羰基、氰基或酯基取代；或B和R.sup.2依次取代为亚甲基氧桥--CH.sub.2 --O--；A为--CHR.sup.3 CN，其中R.sup.3为H、可选取代的芳基、烷基或可选取代的芳基下游烷基，所述烷基或可选取代的芳基下游烷基还可选取代羟基、烷氧基、羰基或酯基取代。这些化合物是有用的抗肿瘤剂。

  公开号：

  US04591637A1

文献信息

• Open chain-morpholino adriamycins
  申请人：SRI International

  公开号：US04591637A1

  公开（公告）日：1986-05-27

  Compounds of the formula ##STR1## and the pharmaceutically acceptable salts thereof wherein R is: --CO--CH.sub.3, --CHOH--CH.sub.3, --CO--CH.sub.2 OH, --CHOH--CH.sub.2 OH, hydrogen, hydroxy, 1 to 3 carbon alkyl, 1 to 3 carbon terminal hydroxyalkyl; or, a 2 to 7 carbon ester or diester of said --CO--CH.sub.2 OH, --CHOH--CH.sub.2 OH, --CHOH--CH.sub.3 or of said 1 to 3 carbon terminal hydroxyalkyl; or said --CO--CH.sub.2 OH, --CHOH--CH.sub.2 OH, or --CHOH--CH.sub.3 or said 1 to 3 C-terminal hydroxyalkyl having 1 to 6 carbon alkyl or aryl ether replacements of one or more of the hydroxyls; or the 13-ketimine derivatives of --CO--CH.sub.3 and --CO--CH.sub.2 OH; Y is hydrogen, hydroxy, or methoxy, X is O or NH, but when Y is hydrogen or hydroxy, X must be O; at least one of R.sup.1 and R.sup.2 is hydrogen and the other is hydrogen, hydroxy, or methoxyl; B is H, alkyl or optionally substituted aryl lower alkyl, said alkyl or optionally substituted aryl lower alkyl also optionally containing hydroxy, alkoxy, carbonyl, cyano or ester group substitutions; or B and R.sup.2 taken together, in order, are the methylene-oxygen bridge --CH.sub.2 --O--; and A is --CHR.sup.3 CN wherein R.sup.3 is H, optionally substituted aryl, alkyl or optionally substituted aryl lower alkyl, said alkyl or optionally substituted aryl lower alkyl optionally containing hydroxy, alkoxy, carbonyl, or ester group substitutions are disclosed. These compounds are useful anti-tumor agents.

  本发明揭示了以下化合物及其药学上可接受的盐：式中R为：--CO--CH.sub.3、--CHOH--CH.sub.3、--CO--CH.sub.2 OH、--CHOH--CH.sub.2 OH、氢、羟基、1至3碳基烷基、1至3碳基末端羟基烷基；或者，为所述--CO--CH.sub.2 OH、--CHOH--CH.sub.2 OH、--CHOH--CH.sub.3或所述1至3碳基末端羟基烷基的2至7碳酯或二酯；或所述--CO--CH.sub.2 OH、--CHOH--CH.sub.2 OH、或--CHOH--CH.sub.3或所述1至3碳基末端羟基烷基具有1至6碳基烷基或芳基醚替代羟基中的一个或多个；或--CO--CH.sub.3和--CO--CH.sub.2 OH的13-酮亚胺衍生物；Y为氢、羟基或甲氧基，X为O或NH，但当Y为氢或羟基时，X必须为O；至少有R.sup.1和R.sup.2中的一个为氢，另一个为氢、羟基或甲氧基；B为H、烷基或可选取代的芳基下游烷基，所述烷基或可选取代的芳基下游烷基还可选取代羟基、烷氧基、羰基、氰基或酯基取代；或B和R.sup.2依次取代为亚甲基氧桥--CH.sub.2 --O--；A为--CHR.sup.3 CN，其中R.sup.3为H、可选取代的芳基、烷基或可选取代的芳基下游烷基，所述烷基或可选取代的芳基下游烷基还可选取代羟基、烷氧基、羰基或酯基取代。这些化合物是有用的抗肿瘤剂。