3-(o-hydroxyphenyl)-2-phenyl-quinazoline-(3H)-4-one | 361185-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-(o-hydroxyphenyl)-2-phenyl-quinazoline-(3H)-4-one
• 英文别名: 3-(2-Hydroxy-phenyl)-2-phenyl-3H-quinazolin-4-one；3-(2-hydroxyphenyl)-2-phenylquinazolin-4-one
• CAS: 361185-55-9
• 化学式: C₂₀H₁₄N₂O₂
• 分子量: 314.343
• InChiKey: CUCOLQPZWVFWTD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(o-hydroxyphenyl)-2-phenyl-quinazoline-(3H)-4-one 、 platinum(II) chloride 以 盐酸 、 甲醇 为溶剂， 生成 {platinum(II)(2-phenylquinazoline-(3H)-4-one-3-C6H4O)2}
  参考文献：
  名称：

  Reddy, K. Laxma; Chandraiah, A. Rama; Reddy, K. Adinarayan, Indian Journal of Chemistry, Section A: Inorganic, Physical, Theoretical and Analytical

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-amino-N-(2-hydroxyphenyl)benzamide 、 苯甲醛 在 碘 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.58h， 以25%的产率得到3-(o-hydroxyphenyl)-2-phenyl-quinazoline-(3H)-4-one
  参考文献：
  名称：

  2,3-二取代喹唑啉-4(3H)-one衍生物的高效一锅串联合成和细胞毒性评价

  摘要：

  20 种 2,3-二取代喹唑啉-4(3 H )-one 衍生物1 – 20以中等至良好的产率 (25–82%) 成功合成。他们的合成基于一锅串联开环程序，然后是碘催化的靛红酸酐与醛的氧化环化，在经典和微波辐射条件下使用水作为唯一溶剂。针对三种人癌细胞系（HeLa细胞，MCF-7，和A549）制备的化合物的细胞毒性测定法表明，2，3，和20具有适度的活动对MCF-7细胞（IC 50 = 47.2 μM、43.9 μM 和 44.9 μM，分别）。针对 A549 细胞的良好细胞毒活性观察到3和8，IC 50值分别为 30.7 μM 和 29.8 μM，与阳性对照 5-氟尿嘧啶（5-FU，IC 50  = 27.9 μM）相当。此外，化合物4 对 A549 细胞系表现出比阳性对照 5-FU稍强的活性 (IC 50 = 23.6 μM)。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.132426

文献信息

• BF₃ ⋅ OEt₂ and Visible Light‐Controlled [3,3]‐ or [1,3]‐Rearrangement of Quinazolinone N−O Aryl Moieties
  作者：Shu‐Min Nie、Lu‐Min Cheng、Chun‐Hua Chen、Cui Liang、Cheng‐Xue Pan、Dong‐Liang Mo

  DOI：10.1002/adsc.202301345

  日期：——

  [3,3]‐ or [1,3]‐rearrangements. The N‐O aryl moieties of aryloxyquinazolinium salts were found to undergo solely [3,3]‐rearrangement with heating whereas [1,3]‐rearrangement occurred via a radical process under irradiation of visible light. This method highlights the formation of aryloxyquinazolinium salts based on the use of BF3·OEt2 and visible light to prompt [1,3]‐rearrangement generating atropisomeric

  我们描述了 N3-羟基喹唑啉酮与二芳基碘鎓盐和连续 BF3·OEt2 和可见光控制的 [3,3]- 或喹唑啉酮 N-O 芳基部分的 [1,3]-重排制备各种 2-(喹唑啉-4-基氧基)苯酚和阻转异构体 3-(2-羟基苯基)喹唑啉-4-酮，产率 44%-75%和 28%‐70% 的收益率，分别。机理研究表明， ·Et2O 和水原位生成 HBF4，在此过程中起催化剂作用，而芳氧基喹唑啉鎓盐是促进该反应的重要中间体[3,3 ]-或[1,3]-重排。研究发现芳氧基喹唑啉鎓盐的 N-O 芳基部分在加热时仅发生 [3,3]-重排，而 [1,3]-重排则在可见光照射下通过自由基过程发生。该方法强调了基于使用 ·OEt2 和可见光促进[1,3]-重排生成阻转异构喹唑啉酮的芳氧基喹唑啉鎓盐的形成。