3-(2-fluorophenyl)-6-methylbenzo-1,2,3-triazin-4(3H)-one | 646525-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并-1,2,3-三嗪类化合物
• 英文名称: 3-(2-fluorophenyl)-6-methylbenzo-1,2,3-triazin-4(3H)-one
• 英文别名: 3-(2-Fluorophenyl)-6-methyl-1,2,3-benzotriazin-4(3H)-one；3-(2-fluorophenyl)-6-methyl-1,2,3-benzotriazin-4-one
• CAS: 646525-59-9
• 化学式: C₁₄H₁₀FN₃O
• 分子量: 255.251
• InChiKey: LRKJPDYPDLASKT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  45
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-碘-4-甲基苯胺 在 三乙烯二胺 、 盐酸 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 9.42h， 生成 3-(2-fluorophenyl)-6-methylbenzo-1,2,3-triazin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  由1,3-二芳基三氮烯通过Pd（）选择性合成3-芳基苯并1,2,3-三嗪-4（3 H）-one和1-芳基（1 H）-苯并1,2,3-三唑0）催化环化反应

  摘要：

  在80°C的甲苯中，在DABCO和1 atm一氧化碳的存在下，Pd（0）催化1-（2-碘苯基）-3-芳基三唑-1-烯的羰基环化反应，得到相应的3-芳基苯并-1， 2,3-triazin-4（3 H）-具有高的选择性和极好的收率。该反应的底物范围用24个实例证明，该实例在任一芳环上具有各种卤素，烷基和烷氧基取代基。溴取代的三氮烯作为起始原料对羰基化环化反应的反应性较低，并且在仅以黄磷为添加剂的情况下以良好至中等的产率产生了3-芳基苯并1,2,3-三嗪-4（3 H）-酮。在没有CO的情况下（在N 2下气氛），反应没有进行，仅回收了起始原料。然而，在催化量的CO存在下或在催化量的Ph 3 P作为添加剂存在下，反应进行以选择性地产生相应的1-芳基-（1 H）-苯并-1,2,3-三唑丰产。在控制实验的基础上，在CO和1-芳基-（1 H）-苯并存的情况下选择性形成3-芳基苯并-1,2,3-三嗪-4（3

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b02023