(5R,11R)-4,10-diiodo-2,8-dimethyl-6,12-dihydro-5,11-methanodibenzo[b,f][1,5]diazocine | 614290-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: (5R,11R)-4,10-diiodo-2,8-dimethyl-6,12-dihydro-5,11-methanodibenzo[b,f][1,5]diazocine
• 英文别名: (-)-(5R,11R)-4,10-diiodo-2,8-dimethyl-6H,12H-5,11-methanodibenzo[b,f][1,5]diazocine；3,11-diiodo-5,13-dimethyl-1,9-diazatetracyclo[7.7.1.02,7.010,15]heptadeca-2(7),3,5,10(15),11,13-hexaene
• CAS: 614290-30-1
• 化学式: C₁₇H₁₆I₂N₂
• 分子量: 502.136
• InChiKey: AJLQICLQSIQERJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S_S,S_S,5R,11R)-2,8-dimethyl-4,10-bis(p-tolylsulfinyl)-6,12-dihydro-5,11-methanodibenzo[b,f][1,5]diazocine 在 正丁基锂 、 碘苯 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以39%的产率得到(5R,11R)-4,10-diiodo-2,8-dimethyl-6,12-dihydro-5,11-methanodibenzo[b,f][1,5]diazocine
  参考文献：
  名称：

  通过手性二亚砜合成对映体纯的Troger碱衍生物。

  摘要：

  描述了Troger碱的非对映异构纯二亚砜衍生物的制备，完全表征和绝对构型的确定。进行亚硫酰基-锂交换，然后与亲电试剂反应，得到合成上有意义量的对映体纯的4,10-二取代的Troger碱基类似物，而不会破坏氮中心的立体信息。

  DOI：

  10.1039/c4cc03963g

文献信息

• Synthesis of Dihalo-Substituted Analogues of Tröger’s Base from ortho- and meta-Substituted Anilines
  作者：Anna Hansson、Jacob Jensen、Ola F. Wendt、Kenneth Wärnmark

  DOI：10.1002/ejoc.200300144

  日期：2003.8

  dihalo-substituted analogues of Trogers base. By using paraformaldehyde and TFA, yields of 2-85% of these potential supramolecular building blocks were obtained. Even the inconceivable achievement of condensing anilines unsubstituted in para-position to analogues of Trogers base was successful. Adding our present results to our previous, makes it now possible to synthesize analogues of Trogers base halo-substituted

  首次将邻位和间位卤代苯胺与甲醛成功缩合成 Trogers 碱的二卤代类似物。通过使用多聚甲醛和 TFA，这些潜在超分子结构单元的产率为 2-85%。即使是将未取代的苯胺与 Trogers 碱的类似物缩合的不可思议的成就也是成功的。将我们目前的结果添加到我们之前的结果中，现在可以合成 Trogers 碱基的类似物，在其两个芳环中的每一个的几乎任何所需位置上都被卤代取代。此外，Trogers 碱的二卤取代类似物的第一个 X 射线结构，3,9-二溴-4,10-二甲基-6H,12H-5,11-methanodibenzo[b,f][1,5]diazocine (17)，提出。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003) (Less)
• Synthesis, Chiral Resolution, and Absolute Configuration of Functionalized Tröger’s Base Derivatives: Part III
  作者：Arne Lützen、Andreas Jarzebski、Christoph Bannwarth、Christina Tenten、Christian Benkhäuser、Gregor Schnakenburg、Stefan Grimme

  DOI：10.1055/s-0035-1560181

  日期：——

  Abstract Eleven different derivatives of Tröger’s base were synthesized and successfully resolved by (recycling) HPLC on chiral stationary (S,S)-Whelk-O1 or CHIRALPAK IA phase on a (semi-) preparative scale or synthesized in enantiomerically pure form. The absolute configuration was determined by X-ray crystal structure analysis, comparison of the quantum chemically calculated circular dichroism spectra

  摘要 合成了Tröger碱的11种不同衍生物，并通过（回收）HPLC在（半）制备规模的手性固定（S，S）-Whelk-O1或CHIRALPAK IA相上进行了（回收）HPLC或以对映体纯形式合成。绝对构型是通过X射线晶体结构分析，量子化学计算的圆二色性光谱与实验光谱的比较，或比旋光与文献数据的比较来确定的。 合成了Tröger碱的11种不同衍生物，并通过（回收）HPLC在（半）制备规模的手性固定（S，S）-Whelk-O1或CHIRALPAK IA相上进行了（回收）HPLC或以对映体纯形式合成。绝对构型是通过X射线晶体结构分析，量子化学计算的圆二色性光谱与实验光谱的比较，或比旋光与文献数据的比较来确定的。
• Synthesis of enantiomerically pure Tröger's base derivatives via chiral disulfoxides
  作者：Pavol Ondrisek、Rino Schwenk、Ján Cvengroš

  DOI：10.1039/c4cc03963g

  日期：——

  The preparation, full characterization and determination of the absolute configuration of diastereomerically pure disulfoxide derivatives of Troger's base are described. A sulfinyl-lithium exchange followed by the reaction with electrophiles affords synthetically meaningful amounts of enantiomerically pure 4,10-disubstituted Troger's base analogues without any erosion of the stereogenic information

  描述了Troger碱的非对映异构纯二亚砜衍生物的制备，完全表征和绝对构型的确定。进行亚硫酰基-锂交换，然后与亲电试剂反应，得到合成上有意义量的对映体纯的4,10-二取代的Troger碱基类似物，而不会破坏氮中心的立体信息。