2,2-Bis(o-methoxyphenyl)-1-(p-methoxyphenyl)vinylchlorid | 62378-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2,2-Bis(o-methoxyphenyl)-1-(p-methoxyphenyl)vinylchlorid
• 英文别名: 1,1'-[2-Chloro-2-(4-methoxyphenyl)ethene-1,1-diyl]bis(2-methoxybenzene)；1-[1-chloro-2,2-bis(2-methoxyphenyl)ethenyl]-4-methoxybenzene
• CAS: 62378-30-7
• 化学式: C₂₃H₂₁ClO₃
• 分子量: 380.871
• InChiKey: PYVKYTWZYSYNMM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯乙酸乙酯 在 磷酸 、 氯 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 2,2-Bis(o-methoxyphenyl)-1-(p-methoxyphenyl)vinylchlorid
  参考文献：
  名称：

  碳鎓离子对不饱和碳的研究。二、苯并呋喃通过乙烯基阳离子在 1-Aryl-2,2-双（邻甲氧基苯基）乙烯基卤化物的溶剂分解反应中的独家形成

  摘要：

  1-芳基-2,2-双（邻甲氧基苯基）乙烯基卤化物 (4)–(7) 在 80% 乙醇水溶液 (80% EtOH)、乙酸 (AcOH) 或 70% N,N 水溶液中的反应-二甲基甲酰胺分别生成苯并呋喃 (8)–(10)。动力学结果，即，1) 一级反应速率，2) 大 α-取代基效应（对 σ+ ρ=-4.12），3) 大离去基团效应（kBt⁄kCl=85 在 80% EtOH 中和 28 在 AcOH 中) 和 4) 溶剂效应 (m=0.53)，与中间乙烯基阳离子 (3) 的形成一致，后者仅被 β-o-甲氧基团捕获。在溴化乙烯 (7) 的反应中，7–9% 的苯并呋喃 (11) 的形成是由于乙烯基阳离子 (17) 中的 β-邻甲氧基苯基迁移，然后进行环化。根据 β-o-甲氧基的邻近效应讨论了乙烯基阳离子的独家分子内环化。

  DOI：

  10.1246/bcsj.49.2560

文献信息

• Studies of Carbenium Ion on Unsaturated Carbon. II. Exclusive Formation of Benzofurans<i>via</i>Vinyl Cations in the Solvolytic Reactions of 1-Aryl-2,2-bis(<i>o</i>-methoxyphenyl)vinyl Halides
  作者：Takaaki Sonoda、Shinjiro Kobayashi、Hiroshi Taniguchi

  DOI：10.1246/bcsj.49.2560

  日期：1976.9

  intermediate vinyl cations (3) which are captured exclusively by the β-o-methoxyl group. In the reaction of vinyl bromide (7), the formation of 7–9% of benzofuran (11) results from the β-o-methoxyphenyl migration in the vinyl cation (17) followed by cyclization. The exclusive intramolecular cyclization of the vinyl cations is discussed in terms of the proximity effect of the β-o-methoxyl group.

  1-芳基-2,2-双（邻甲氧基苯基）乙烯基卤化物 (4)–(7) 在 80% 乙醇水溶液 (80% EtOH)、乙酸 (AcOH) 或 70% N,N 水溶液中的反应-二甲基甲酰胺分别生成苯并呋喃 (8)–(10)。动力学结果，即，1) 一级反应速率，2) 大 α-取代基效应（对 σ+ ρ=-4.12），3) 大离去基团效应（kBt⁄kCl=85 在 80% EtOH 中和 28 在 AcOH 中) 和 4) 溶剂效应 (m=0.53)，与中间乙烯基阳离子 (3) 的形成一致，后者仅被 β-o-甲氧基团捕获。在溴化乙烯 (7) 的反应中，7–9% 的苯并呋喃 (11) 的形成是由于乙烯基阳离子 (17) 中的 β-邻甲氧基苯基迁移，然后进行环化。根据 β-o-甲氧基的邻近效应讨论了乙烯基阳离子的独家分子内环化。