Benzo[h]cinnolin-3(2H)-one | 230307-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: Benzo[h]cinnolin-3(2H)-one
• 英文别名: naphtho[2,1-e]-2H-pyridazin-3-one；benzocinnolin-3(2H)-one；Benzo[h]-cinnolinone；2H-benzo[h]cinnolin-3-one
• CAS: 230307-43-4
• 化学式: C₁₂H₈N₂O
• 分子量: 196.208
• InChiKey: FOULARBWJHLRAO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzo[h]cinnolin-3(2H)-one 在 一水合肼 作用下， 反应 24.0h， 以80%的产率得到4-aminobenzocinnolin-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  5，6-二氢苯并[ h ] cinnolinones对肼的行为。的苯并[合成ħ ] cinnolinones和4-氨基苯并[ ħ ] cinnolinones

  摘要：

  据报道，在回流的水合肼中将4,4a，5,6-四氢和5,6-二氢苯并噻吩甲酮进行脱氢和胺化反应，得到新的苯并[ h ]邻苯二酚和4-氨基苯并[ h ]邻苯二酚，并提出了反应机理。实验还扩展到4，4a-二氢-5 H-茚并哒嗪酮，该肼经历肼诱导的脱氢成5 H-茚并哒嗪-3-酮，但随后没有胺化。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570360226
• 作为产物：
  描述：

  α-hydroxy-α-<1-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphth-2-yl>acetic acid 在 一水合肼 作用下， 反应 96.0h， 生成 Benzo[h]cinnolin-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  5，6-二氢苯并[ h ] cinnolinones对肼的行为。的苯并[合成ħ ] cinnolinones和4-氨基苯并[ ħ ] cinnolinones

  摘要：

  据报道，在回流的水合肼中将4,4a，5,6-四氢和5,6-二氢苯并噻吩甲酮进行脱氢和胺化反应，得到新的苯并[ h ]邻苯二酚和4-氨基苯并[ h ]邻苯二酚，并提出了反应机理。实验还扩展到4，4a-二氢-5 H-茚并哒嗪酮，该肼经历肼诱导的脱氢成5 H-茚并哒嗪-3-酮，但随后没有胺化。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570360226

文献信息

• Synthesis and aldose reductase inhibitory activity of a new series of benzo[h]cinnolinone derivatives
  作者：Luca Costantino、Giulio Rastelli、Giorgio Cignarella、Daniela Barlocco

  DOI：10.1016/s0014-827x(00)00035-5

  日期：2000.8

  Following our previous studies on pyridazinone carboxylic acids as potent and selective aldose reductase (ALR2) inhibitors, a new series of benzo[h]cinnolinone carboxylic acids, variously substituted at the positions 4, 7-10 and differently modified both at the central ring and at the acidic side chain, were synthesized and tested as inhibitors of ALR2. Comparison with previously synthesized compounds

  继我们先前对哒嗪酮羧酸作为有效和选择性醛糖还原酶（ALR2）抑制剂的研究之后，一系列新的苯并[h]肉桂醇酮羧酸系列分别在4、7-10位取代，并且在中心环和合成并测试了酸性侧链上的A1作为ALR2的抑制剂。与先前合成的化合物进行比较可以使我们为此类化合物更精确地定义构效关系。实际上，除了酸性侧链的重要性外，它们的性质还受到苯并[h]肉桂醇核上存在的取代基的强烈影响，其效力范围从索比尼尔到非常弱的活性化合物。
• Suzuki, Koichi; Senoh, Akihiro; Ueno, Kazunori, Heterocycles, 2002, vol. 57, # 4, p. 723 - 731
  作者：Suzuki, Koichi、Senoh, Akihiro、Ueno, Kazunori

  DOI：——

  日期：——
• BENZO ADh BDCINNOLINE COMPOUNDS, PROCESS FOR THEIR PREPARATION, AND MECIDINAL COMPOSITION CONTAINING THEM
  申请人：Yoshitomi Pharmaceutical Industries, Ltd.

  公开号：EP0190367B1

  公开（公告）日：1990-01-17
• Behavior of 5,6-dihydrobenzo[<i>h</i>]cinnolinones towards hydrazine. Synthesis of benzo[<i>h</i>]cinnolinones and of 4-Aminobenzo[<i>h</i>]cinnolinones
  作者：Stefania Villa、Giacomo Luca Evoli、Giorgio Cignarella、Michela M. Curzu、Gérard A. Pinna

  DOI：10.1002/jhet.5570360226

  日期：1999.3

  Dehydrogenation and amination of 4,4a,5,6-tetrahydro and 5,6-dihydrobenzocinnolinones in refluxing hydrazine hydrate to give new benzo[h]cinnolinones and 4-aminobenzo[h]cinnolinones are reported, and reaction mechanisms proposed. Experiments were also extended to 4,4a-dihydro-5H-indenopyridazinone which underwent hydrazine induced dehydrogenation to 5H-indenopyridazin-3-one but not subsequent amination.

  据报道，在回流的水合肼中将4,4a，5,6-四氢和5,6-二氢苯并噻吩甲酮进行脱氢和胺化反应，得到新的苯并[ h ]邻苯二酚和4-氨基苯并[ h ]邻苯二酚，并提出了反应机理。实验还扩展到4，4a-二氢-5 H-茚并哒嗪酮，该肼经历肼诱导的脱氢成5 H-茚并哒嗪-3-酮，但随后没有胺化。