3-(3-Chloro-4-hydroxy-5-methoxy-phenyl)-propionic acid methyl ester | 77092-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 3-(3-Chloro-4-hydroxy-5-methoxy-phenyl)-propionic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 3-(3-chloro-4-hydroxy-5-methoxyphenyl)propanoate；methyl 3-(3-chloro-4-hydroxy-5-methoxyphenyl)propanoate
• CAS: 77092-55-8
• 化学式: C₁₁H₁₃ClO₄
• 分子量: 244.675
• InChiKey: GQJFJFMNDDOYRV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(4-羟基-3-甲氧基苯基)丙酸甲酯 在 三氯一氧化钒 三氯代氧化钒(V) 、 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以73%的产率得到3-(3-Chloro-4-hydroxy-5-methoxy-phenyl)-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  千屈菜生物碱-IX 1的合成研究：某些癸二生物碱的钒（V）氧化

  摘要：

  在多种条件下，用VOF 3和VOCl 3处理了Seco-生物碱4-7。未检测到偶联产物。然而，分别从4和7的VOCl 3氧化获得环氯化和侧链氧化的产物。通过在这些条件下对简单的0-甲氧基苯酚进行氯化，得到17和23，证实了环氯化反应的普遍性。在某些情况下（21和22），分子间偶联优先于氯化反应发生。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)85040-x

文献信息

• Synthetic studies on the lythraceae alkaloids-IX
  作者：James Quick、Ramavana Ramachandra

  DOI：10.1016/0040-4020(80)85040-x

  日期：1980.1

  Seco-alkaloids 4-7 were treated with VOF3 and VOCl3, under a variety of conditions. No coupled products were detected. However, ring chlorinated and side-chain oxidized products were obtained from the VOCl3 oxidation of 4 and 7 respectively. The generality of the ring chlorination reaction was confirmed by chlorination of simple 0-methoxy phenols under these conditions to yield 17 and 23. In certain

  在多种条件下，用VOF 3和VOCl 3处理了Seco-生物碱4-7。未检测到偶联产物。然而，分别从4和7的VOCl 3氧化获得环氯化和侧链氧化的产物。通过在这些条件下对简单的0-甲氧基苯酚进行氯化，得到17和23，证实了环氯化反应的普遍性。在某些情况下（21和22），分子间偶联优先于氯化反应发生。