N-(p-tolyl)benzo[d]thiazole-2-carboxamide | 68070-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(p-tolyl)benzo[d]thiazole-2-carboxamide
• 英文别名: benzothiazole-2-carboxylic acid 4-methyl-anilide；N-(p-tolyl)-1,3-benzothiazole-2-carboxamide；N-(4-methylphenyl)-1,3-benzothiazole-2-carboxamide
• CAS: 68070-63-3
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂OS
• 分子量: 268.339
• InChiKey: LRHPHKKUYBODHR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯并噻唑 以56%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  PAPADOPOULOS E. P.; SCHUPBACH C. M., J. ORG. CHEM., 1979, 44, NO 1, 99-104

  摘要：

  DOI：

文献信息

• S₈-Catalyzed triple cleavage of bromodifluoro compounds for the assembly of N-containing heterocycles
  作者：Shuilin Deng、Haohua Chen、Xingxing Ma、Yao Zhou、Kai Yang、Yu Lan、Qiuling Song

  DOI：10.1039/c9sc01333d

  日期：——

  cleavage of three C–X bonds, including two inert C(sp3)–F bonds on bromodifluoroacetamides, while leaving C–C bonds intact. This strategy will undoubtedly further consummate the role of halo difluoro compounds and enrich both fluorine chemistry and pharmaceutical sciences.

  首次公开了空前的S 8催化的溴二氟乙酰胺的选择性三裂解。在该策略中，以级联方案以良好或优异的产率获得了有价值的2-酰胺基取代的苯并咪唑，苯并恶唑和苯并噻唑。机理研究表明，通过选择性裂解三个溴二氟乙酰胺上的三个C–X键（包括两个惰性C（sp 3）–F键）原位生成C2源，而保持C–C键完整。无疑，该策略将进一步完善卤代二氟化合物的作用，并丰富氟化学和制药科学。
• Benzo[d]thiazole-2-carbanilides as new anti-TB chemotypes: Design, synthesis, biological evaluation, and structure-activity relationship
  作者：Tejas M. Dhameliya、Rishu Tiwari、Arkaprabha Banerjee、Sahaj Pancholia、Dharmarajan Sriram、Dulal Panda、Asit K. Chakraborti

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.05.049

  日期：2018.7

  TB due to developed resistance and TB-HIV synergism urges for new anti-TB drugs. Seventy-two benzo[d]thiazole-2-carbanilides have been synthesized through CDI-mediated direct coupling of benzo[d]thiazole-2-carboxylic acids with aromatic amines using a three step methodology which includes a green protocol for synthesis of ethyl benzo[d]thiazole-2-carboxylates, precursor of the desired carboxylic acids

  结核病是全球第二大死亡原因。由于已发展的耐药性和结核病-艾滋病毒的协同作用，现有药物不足以治疗结核病，因此迫切需要新的抗结核病药物。通过CDI介导的苯并[ d ]噻唑-2-羧酸与芳香胺的直接偶联，使用三步法，其中包括绿色的乙苯乙基合成方案，合成了72种苯并[ d ]噻唑-2-氨基甲酸酯[ d ]噻唑-2-羧酸酯，所需羧酸的前体。在体外评估了这些化合物对结核分枝杆菌H 37的抗结核活性Rv（ATCC27294株）。对MIC值在0.78–6.25μg/ mL（1.9–23μM）范围内的32种化合物进行了针对RAW 264.7细胞系的细胞生存力测试，发现30种化合物无毒（抑制率<50％） 。MIC为0.78μg/ mL的最具活性的化合物（例如4i，4n，4s，4w，6f，6h，6u，7e，7h，7p，7r和7w）表现出64的治疗指数。N-芳基苯并[ d已经确定]噻唑-2-羧酰胺具有抗分枝杆菌活性
• Accessing Diverse Azole Carboxylic Acid Building Blocks via Mild C–H Carboxylation: Parallel, One-Pot Amide Couplings and Machine-Learning-Guided Substrate Scope Design
  作者：Stephanie Felten、Cyndi Qixin He、Mark Weisel、Michael Shevlin、Marion H. Emmert

  DOI：10.1021/jacs.2c10557

  日期：2022.12.21

  applications of the protocol are successfully established: (i) A low pressure (CO2 balloon) option for synthesizing azole-2-carboxylic acids without the need for high-pressure equipment; (ii) the use of 13CO2 for the synthesis of labeled compounds; (iii) isocyanates as alternative electrophiles for direct C–H amidation; (iv) and the use of the developed chemistry in a 24 × 12 parallel synthesis workflow with

  这份手稿描述了一种温和的、官能团耐受的、无金属的 C-H 羧化，可以直接获得唑-2-羧酸，然后在一个锅中进行酰胺偶联。与以前已知的方法相比，这证明了 azole-2-amides 的可及化学空间的显着扩展。所描述的反应性的关键是使用三氟甲磺酸甲硅烷基酯试剂，它作为 C-H 去质子化的反应介质和（否则不稳定的）唑羧酸中间体的稳定剂。通过机器学习引导分析设计的多种唑类底物范围展示了该序列的广泛用途。密度泛函理论计算提供了对甲硅烷基三氟甲磺酸酯在反应机制中的作用的详细见解。协议的可转移应用程序已成功建立：2 balloon) 无需高压设备即可合成唑-2-羧酸的选项；(ii) 13 CO 2用于合成标记化合物的用途；(iii) 异氰酸酯作为直接 C-H 酰胺化的替代亲电试剂；(iv) 以及在 24 × 12 并行合成工作流程中使用开发的化学方法，文库成功率为 90%。从根本上说，报告的协议将杂环 C-H
• Reactions of azoles with isocyanates at elevated temperature
  作者：Eleftherios P. Papadopoulos、Christine M. Schupbach

  DOI：10.1021/jo01315a022

  日期：1979.1
• PAPADOPOULOS E. P.; SCHUPBACH C. M., J. ORG. CHEM., 1979, 44, NO 1, 99-104
  作者：PAPADOPOULOS E. P.、 SCHUPBACH C. M.

  DOI：——

  日期：——