3-[2-[(3S,5R,8R,9S,10S,13R,14S,17S)-3-benzoyloxy-14-hydroxy-10,13-dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2-oxoethoxy]-3-oxopropanoic acid | 1003605-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3-[2-[(3S,5R,8R,9S,10S,13R,14S,17S)-3-benzoyloxy-14-hydroxy-10,13-dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2-oxoethoxy]-3-oxopropanoic acid
• CAS: 1003605-41-1
• 化学式: C₃₁H₄₀O₈
• 分子量: 540.654
• InChiKey: HUKIIBTYKOAVGU-UEVVQKRDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3β-benzoyloxy-5β-pregnane-14β,21-diol-20-one 、 丙二酰辅酶A-钠盐 在 21-hydroxypregnane 21-O-malonyltransferase 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-[2-[(3S,5R,8R,9S,10S,13R,14S,17S)-3-benzoyloxy-14-hydroxy-10,13-dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2-oxoethoxy]-3-oxopropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  紫花洋地黄叶中丙二酰辅酶 A 的纯化和表征：21-羟基孕烷 21-O-丙二酰转移酶 (Dp21MaT)。

  摘要：

  关于cardenolide途径和参与cardenolides形成的酶的表征，丙二酰转移酶，称为丙二酰辅酶A：21-羟基孕烷21-O-丙二酰转移酶（Dp21MaT）已被纯化。该酶催化丙二酰部分从丙二酰辅酶 A 转移到 21-羟基孕烷底物。丙二酰转移酶活性在几种潜在的起始材料中进行了检查，包括来自不同植物的新鲜叶子和细胞悬浮培养物。新鲜的洋地黄叶被证明是最好的酶来源。纯化方案包括硫酸铵沉淀、Phenylsepharose 6 FF 上的疏水相互作用层析、Source 30 Q 上的离子交换层析、Cibacron Blue 3GA 上的亲和层析和 Superdex 75 上的凝胶过滤。凝胶过滤和天然 SDS-PAGE 分析表明 Dp21MaT 作为单体存在，分子量为 27kDa。通过等电聚焦确定其 pI 为 4.66。当在 42 摄氏度孵育时，该酶在 pH 6.5 时表现出最大活性。激活能量为 29

  DOI：

  10.1016/j.phytochem.2007.08.025

文献信息

• A simple chemical method for synthesizing malonyl hemiesters of 21-hydroxypregnanes, potential intermediates in cardenolide biosynthesis
  作者：Rodrigo M. Pádua、Reiner Waibel、Serge Philibert Kuate、Pia K. Schebitz、Stefanie Hahn、Peter Gmeiner、Wolfgang Kreis

  DOI：10.1016/j.steroids.2007.12.012

  日期：2008.4

  A simple and versatile method for the chemical synthesis of 21-hydroxypregnane 21-O-malonyl hemiesters which may be important intermediates of cardenolide biosynthesis is described. Starting from commercial beta-methyldigitoxin, acid hydrolysis followed by 3 beta-O-acetylation and ozonolysis with reductive cleavage of the ozonides afforded 3 beta-acetoxy-5 beta-pregnane-14 beta,21-diol-20-one which was finally converted into the target compound by treatment with malonyl chloride. The malonylation protocol was optimized using deoxycorticosterone (DOC) as the pregnane educt. (c) 2007 Elsevier Inc. All rights reserved.