lamellicolic anhydride | 41758-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: lamellicolic anhydride
• 英文别名: 6,8,12-trihydroxy-10-methyl-3-oxatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-1(12),5,7,9(13),10-pentaene-2,4-dione
• CAS: 41758-46-7
• 化学式: C₁₃H₈O₆
• 分子量: 260.203
• InChiKey: XATNJPZRZMFOSO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  614.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.755±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.58
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  104.06
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  lamellicolic anhydride 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 4,7-dihydroxy-5-methylnaphthalene-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  片状酸酐，4-邻-碳甲氧基片状酸酐和3-氯片状单甲酸酯，轮状黄腐菌的代谢产物

  摘要：

  真菌黄萎病菌提供了薄片状酸酐1（5-甲基-2,4.7-三羟基-1,8-萘酐）以及少量的醌2，碳酸盐3和氯化合物4。这些和它们的衍生物中官能团的选择性反应已被用于使它们之间相互联系，并实现1到18的转化，18是从青霉菌中得到的酸酐。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91954-4
• 作为产物：
  描述：

  4-O-carbomethoxylamellicolic anhydride 在 氨 作用下， 以64%的产率得到lamellicolic anhydride
  参考文献：
  名称：

  片状酸酐，4-邻-碳甲氧基片状酸酐和3-氯片状单甲酸酯，轮状黄腐菌的代谢产物

  摘要：

  真菌黄萎病菌提供了薄片状酸酐1（5-甲基-2,4.7-三羟基-1,8-萘酐）以及少量的醌2，碳酸盐3和氯化合物4。这些和它们的衍生物中官能团的选择性反应已被用于使它们之间相互联系，并实现1到18的转化，18是从青霉菌中得到的酸酐。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91954-4

文献信息

• Total Syntheses of FR-901235, Auxarthrones A–D, and Lamellicolic Anhydride
  作者：Kotaro Kiyotaki、Takuto Kayukawa、Ayumi Imayoshi、Kazunori Tsubaki

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03401

  日期：2020.12.4

  In our previous study, an unusual rearrangement reaction was discovered whereby dinaphthyl ketones with three hydroxy groups at restricted positions were transformed into a phenalenone ring and a benzene ring. Using the rearrangement as a key reaction, the first total syntheses of FR-901235 and auxarthrones A–D from an unstable triketone common intermediate are described. Furthermore, lamellicolic

  在我们先前的研究中，发现了一个不寻常的重排反应，该反应将在受限位置具有三个羟基的二萘甲酮转化为菲烯酮环和苯环。使用重排作为关键反应，描述了由不稳定的三酮共同中间体首次合成FR-901235和辅助蒽酮AD。此外，由三酮合成了薄片状酸酐。该转化是推定的生物合成途径的一部分，并且是首次通过实验实现。
• Lamellicolic anhydride–a heptaketide naphthalic anhydride from Verticillium lamellicola
  作者：Norman J. McCorkindale、Allan McRitchie、Stephen A. Hutchinson

  DOI：10.1039/c39730000108

  日期：——

  The structure of lamellicolic anhydride from Verticillium lamellicola has been established using a number of transformations highly characteristic of the 2,7-dihydroxy-1,8-naphthalic anhydride system present, and by conversion into the naphthalic anhydride from Penicillium herquei.

  利用大量存在的2,7-二羟基-1,8-萘酸酐体系的特征性转化，以及通过转化为来自青霉青霉的萘酸酐，已经建立了来自黄萎病菌的层状酸酐的结构。
• [EN] AGROCHEMICAL ADJUVANTS<br/>[FR] ADJUVANTS AGROCHIMIQUES
  申请人：CRODA INT PLC

  公开号：WO2021202951A1

  公开（公告）日：2021-10-07

  A novel agrochemical formulation comprising adjuvants selected from ilicicolins and lamellicolic anhydrides and an agrochemical active is described. A concentrate is also provided suitable for forming the formulation. The ilicicolins and lamellicolic anhydrides provide adjuvancy in the concentrate and agrochemical formulation. Use of said ilicicolins and lamellicolic anhydrides as adjuvants in agrochemical formulations is also provided. There is also provided a method of making the formulation, and for treating soil with the formulations. A method of obtaining the ilicicolins and lamellicolic anhydrides from culturing of Cosmospora sp., strain RKD01747 is also described.
• Lamellicolic anhydride, 4-o-carbomethoxylamellicolic anhydride and monomethyl 3-chlorolamellicolate, metabolites of verticillium lamellicola
  作者：N.J. McCorkindale、S.A. Hutchinson、A.C. McRitchie、G.R. Sood

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91954-4

  日期：——

  The fungus Verticillium lamellicola affords lamellicolic anhydride 1 (5 - methyl - 2,4.7 - trihydroxy -1,8 - naphthalic anhydride) together with small amounts of the quinone 2, the carbonate 3 and the chloro compound 4. Selective reactions of the functional groups in these and their derivatives have been used to interrelate these and effect conversion of 1 into 18, the anhydride obtained from Penicillium

  真菌黄萎病菌提供了薄片状酸酐1（5-甲基-2,4.7-三羟基-1,8-萘酐）以及少量的醌2，碳酸盐3和氯化合物4。这些和它们的衍生物中官能团的选择性反应已被用于使它们之间相互联系，并实现1到18的转化，18是从青霉菌中得到的酸酐。