Lamellicolsaeureanhydrid-4-monomethylether | 41634-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: Lamellicolsaeureanhydrid-4-monomethylether
• 英文别名: 2,7-dihydroxy-4-methoxy-5-methyl-naphthalene-1,8-dicarboxylic acid anhydride；6,12-dihydroxy-8-methoxy-10-methyl-3-oxatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-1(12),5(13),6,8,10-pentaene-2,4-dione
• CAS: 41634-20-2
• 化学式: C₁₄H₁₀O₆
• 分子量: 274.23
• InChiKey: ULJNYQBWQCHKAV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.88
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  93.06
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Lamellicolsaeureanhydrid-trimethylether 在 magnesium iodide 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以44%的产率得到Lamellicolsaeureanhydrid-4-monomethylether
  参考文献：
  名称：

  片状酸酐，4-邻-碳甲氧基片状酸酐和3-氯片状单甲酸酯，轮状黄腐菌的代谢产物

  摘要：

  真菌黄萎病菌提供了薄片状酸酐1（5-甲基-2,4.7-三羟基-1,8-萘酐）以及少量的醌2，碳酸盐3和氯化合物4。这些和它们的衍生物中官能团的选择性反应已被用于使它们之间相互联系，并实现1到18的转化，18是从青霉菌中得到的酸酐。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91954-4

文献信息

• Total Syntheses of FR-901235, Auxarthrones A–D, and Lamellicolic Anhydride
  作者：Kotaro Kiyotaki、Takuto Kayukawa、Ayumi Imayoshi、Kazunori Tsubaki

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03401

  日期：2020.12.4

  In our previous study, an unusual rearrangement reaction was discovered whereby dinaphthyl ketones with three hydroxy groups at restricted positions were transformed into a phenalenone ring and a benzene ring. Using the rearrangement as a key reaction, the first total syntheses of FR-901235 and auxarthrones A–D from an unstable triketone common intermediate are described. Furthermore, lamellicolic

  在我们先前的研究中，发现了一个不寻常的重排反应，该反应将在受限位置具有三个羟基的二萘甲酮转化为菲烯酮环和苯环。使用重排作为关键反应，描述了由不稳定的三酮共同中间体首次合成FR-901235和辅助蒽酮AD。此外，由三酮合成了薄片状酸酐。该转化是推定的生物合成途径的一部分，并且是首次通过实验实现。