4,7-dihydroxy-5-methylnaphthalene-1,2-dione | 41634-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4,7-dihydroxy-5-methylnaphthalene-1,2-dione
• 英文别名: 2,7-dihydroxy-5-methyl-1,4-naphthaquinone；3,6-Dihydroxy-8-methylnaphthoquinone；2,7-dihydroxy-5-methyl-1,4-naphthoquinone；2,7-Dihydroxy-5-methyl-1,4-naphthochinon
• CAS: 41634-16-6
• 化学式: C₁₁H₈O₄
• 分子量: 204.182
• InChiKey: STTBYRIXKIKKPR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.52
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,7-dihydroxy-5-methylnaphthalene-1,2-dione 在 硫酸 作用下， 生成 Naphtho[1,2-b]furan-4,5-dione,2,3-dihydro-7-hydroxy-2,2,3,9-tetramethyl-
  参考文献：
  名称：

  A simple conversion of 2-methoxynaphthoquinones to 2,3,4,5-tetrahydronaphtho[1,2-b]furan-4,5-diones. Application to the synthesis of (.+-.)-trypethelones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00185a002
• 作为产物：
  描述：

  7-methoxy-5-methyl-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one 在 三氯化铝 、 potassium tert-butylate 、 氧气 、 sodium chloride 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.36h， 生成 4,7-dihydroxy-5-methylnaphthalene-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  Cameron, Donald W.; Feutrill, Geoffrey I.; Griffiths, Peter G., Australian Journal of Chemistry, 1981, vol. 34, # 1, p. 227 - 229

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Catalyst‐Controlled Transannular Polyketide Cyclization Cascades: Selective Folding of Macrocyclic Polyketides
  作者：Felix C. Raps、Vincent C. Fäseke、Daniel Häussinger、Christof Sparr

  DOI：10.1002/ange.202005733

  日期：2020.10.12

  biomimetic synthesis of aromatic polyketides from macrocyclic substrates by means of catalyst‐controlled transannular cyclization cascades is described. The macrocyclic substrates, which feature increased stability and fewer conformational states, were thereby transformed into several distinct polyketide scaffolds. The catalyst‐controlled transannular cyclizations selectively led to aromatic polyketides with

  摘要描述了通过催化剂控制的跨环环化级联从大环底物仿生合成芳香族聚酮化合物。大环底物具有更高的稳定性和更少的构象状态，因此被转化为几种不同的聚酮化合物支架。催化剂控制的跨环环化选择性地产生具有明确折叠和氧化模式的芳香族聚酮化合物，从而模拟聚酮化合物生物合成的β-酮加工步骤。
• Lamellicolic anhydride–a heptaketide naphthalic anhydride from Verticillium lamellicola
  作者：Norman J. McCorkindale、Allan McRitchie、Stephen A. Hutchinson

  DOI：10.1039/c39730000108

  日期：——

  The structure of lamellicolic anhydride from Verticillium lamellicola has been established using a number of transformations highly characteristic of the 2,7-dihydroxy-1,8-naphthalic anhydride system present, and by conversion into the naphthalic anhydride from Penicillium herquei.

  利用大量存在的2,7-二羟基-1,8-萘酸酐体系的特征性转化，以及通过转化为来自青霉青霉的萘酸酐，已经建立了来自黄萎病菌的层状酸酐的结构。
• Lamellicolic anhydride, 4-o-carbomethoxylamellicolic anhydride and monomethyl 3-chlorolamellicolate, metabolites of verticillium lamellicola
  作者：N.J. McCorkindale、S.A. Hutchinson、A.C. McRitchie、G.R. Sood

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91954-4

  日期：——

  The fungus Verticillium lamellicola affords lamellicolic anhydride 1 (5 - methyl - 2,4.7 - trihydroxy -1,8 - naphthalic anhydride) together with small amounts of the quinone 2, the carbonate 3 and the chloro compound 4. Selective reactions of the functional groups in these and their derivatives have been used to interrelate these and effect conversion of 1 into 18, the anhydride obtained from Penicillium

  真菌黄萎病菌提供了薄片状酸酐1（5-甲基-2,4.7-三羟基-1,8-萘酐）以及少量的醌2，碳酸盐3和氯化合物4。这些和它们的衍生物中官能团的选择性反应已被用于使它们之间相互联系，并实现1到18的转化，18是从青霉菌中得到的酸酐。
• CAMERON D. W.; FENTRILL G. I.; GRIFFITHS P. G., AUSTRAL. J. CHEM., 1981, 34, NO 1, 227-229
  作者：CAMERON D. W.、 FENTRILL G. I.、 GRIFFITHS P. G.

  DOI：——

  日期：——
• Cameron, Donald W.; Feutrill, Geoffrey I.; Griffiths, Peter G., Australian Journal of Chemistry, 1981, vol. 34, # 1, p. 227 - 229
  作者：Cameron, Donald W.、Feutrill, Geoffrey I.、Griffiths, Peter G.

  DOI：——

  日期：——