1-((2-hydroxyphenyl)(pyrrolidin-1-yl)methyl)naphthalen-2-ol | 1329673-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-((2-hydroxyphenyl)(pyrrolidin-1-yl)methyl)naphthalen-2-ol
• CAS: 1329673-64-4
• 化学式: C₂₁H₂₁NO₂
• 分子量: 319.403
• InChiKey: CXGGYMWVJOPGAQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.44
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  43.7
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 1-((2-hydroxyphenyl)(pyrrolidin-1-yl)methyl)naphthalen-2-ol 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以89.1 mg的产率得到9,10-dihydro-12-(2-hydroxyphenyl)-9,9-dimethyl-8H-benzo[a]xanthen-11(12H)-one
  参考文献：
  名称：

  解构环化介导的呫吨衍生物的一锅法合成

  摘要：

  通过解构环化方法在一锅操作下实现了萘嗪直接转化为各种呫吨衍生物。在有氧反应条件下进行连续氧化C(sp 3 )–O/C(sp 3 )–N裂解和分子内/分子间成环反应。对基材进行的机理分析表明，C(sp 3 )-O 键断裂取代了 C(sp 3 )-N 键断裂。通过C(sp 3 )–O裂解原位生成的Betti碱中间体被成功分离。基于分子对接研究，分子间环状产物表现出良好的α-葡萄糖苷酶抑制特性。

  DOI：

  10.1039/d4ob00093e
• 作为产物：
  描述：

  在 dipotassium peroxodisulfate 、 silver nitrate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 1-((2-hydroxyphenyl)(pyrrolidin-1-yl)methyl)naphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  解构环化介导的呫吨衍生物的一锅法合成

  摘要：

  通过解构环化方法在一锅操作下实现了萘嗪直接转化为各种呫吨衍生物。在有氧反应条件下进行连续氧化C(sp 3 )–O/C(sp 3 )–N裂解和分子内/分子间成环反应。对基材进行的机理分析表明，C(sp 3 )-O 键断裂取代了 C(sp 3 )-N 键断裂。通过C(sp 3 )–O裂解原位生成的Betti碱中间体被成功分离。基于分子对接研究，分子间环状产物表现出良好的α-葡萄糖苷酶抑制特性。

  DOI：

  10.1039/d4ob00093e

文献信息

• Synthesis, Crystal Structure and Piezoelectric Property of Noncentrosymmetric Compound with Betti Base
  作者：Yuan Zhang、Mengting Han、Qiong Ye、Rengen Xiong

  DOI：10.1002/cjoc.201090261

  日期：2010.9

  n‐2‐ol, whose co‐crystal (1) with 2‐naphthol was characterized by X‐ray single crystal diffraction, XRPD and IR. Compound 1 crystallizes in a noncentrosymmetric space group (Fdd2) with unit cell dimensions of a=2.9395(9) nm, b=3.468(3) nm, c=0.8013(8) nm, V=8.170(13) nm3, α=β=γ=90.0° and Z=8 [at 293(2) K]. The piezoelectric measurement result shows compound 1 is piezoelectrically active material with

  2-萘酚，2-羟基苯甲醛和四氢吡咯在约120°C的熔融反应生成1-[（（2-羟基苯基）（吡咯烷-1-基）甲基]萘-2-醇，其共晶体（1） X射线单晶衍射，XRPD和IR表征了2-萘酚的含量。化合物1在非中心对称空间群（Fdd 2）中结晶，其晶胞尺寸为a = 2.9395（9）nm，b = 3.468（3）nm，c = 0.8013（8）nm，V = 8.170（13）nm 3，α = β = γ = 90.0°和Z = 8 [在293（2）K]。压电测量结果显示化合物1是d 33值为ca的压电活性材料。6.2 pC / N。测量了化合物1随温度和频率变化的介电常数，没有发现明显的介电异常，这表明在测得的温度范围（100–410 K）中没有相变。
• Synthesis, In silico studies and In vitro evaluation for antioxidant and antibacterial properties of diarylmethylamines: A novel class of structurally simple and highly potent pharmacophore
  作者：Sujit Mahato、Anuma Singh、Latha Rangan、Chandan K. Jana

  DOI：10.1016/j.ejps.2016.03.004

  日期：2016.6

  A series of novel diarylmethylamines were synthesized via simple three component condensation reaction. In vitro antibacterial activity of the synthesized compounds was assessed against Gram-positive and Gram-negative bacteria. Compound 1f containing phenyl and N-methyl piperazine moiety was found to be potent against both pathogenic bacteria with MIC value of 31 mu g/mL. Diarylmethylamine 1l containing sesamol and N-methyl piperazine units was found to be the most effective against Gram-positive bacteria with MIC value of 15 mu g/mL. The compound leads to the damage of the bacterial cell membrane which was demonstrated by flow cytometry (FC) and field emission scanning electron microscopy (FESEM). Radical scavenging activity of compounds 1l and 1m was found out to be comparable with that of standard antioxidant BHT. Further, in silico studies were carried out to calculate the physico-chemical parameter of the synthesized compounds. (C) 2016 Elsevier B.V. All rights reserved.