1-(4-methoxyphenyl)-2-(2-bromo-5-methoxyphenyl)ethanone | 1019652-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)-2-(2-bromo-5-methoxyphenyl)ethanone
• 英文别名: 2-(2-bromo-5-methoxyphenyl)-1-(4-methoxyphenyl)ethanone
• CAS: 1019652-01-7
• 化学式: C₁₆H₁₅BrO₃
• 分子量: 335.197
• InChiKey: ACAAMDGCHDWYIW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxyphenyl)-2-(2-bromo-5-methoxyphenyl)ethanone 在 iron(III) chloride 、 2,2,6,6-四甲基-3,5-庚二酮 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以47%的产率得到5-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)benzofuran
  参考文献：
  名称：

  苯并[b]呋喃的合成中的铁盐和铜盐

  摘要：

  芳基2-溴苄基酮的分子内CO键形成反应导致苯并[ b ]呋喃。10 mol％的三氯化铁（纯度为98％或99.995％）或亚摩尔％的氯化铜（II）（纯度为99.995％）可以催化环化反应。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000269
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醚 、 5-methoxy-2-bromophenylacetyl chloride 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(4-methoxyphenyl)-2-(2-bromo-5-methoxyphenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  苯并[b]呋喃的合成中的铁盐和铜盐

  摘要：

  芳基2-溴苄基酮的分子内CO键形成反应导致苯并[ b ]呋喃。10 mol％的三氯化铁（纯度为98％或99.995％）或亚摩尔％的氯化铜（II）（纯度为99.995％）可以催化环化反应。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000269

文献信息

• One-pot synthesis of substituted indoles via titanium(iv) alkoxide mediated imine formation – copper-catalyzed N-arylation
  作者：Ferdinand S. Melkonyan、Daniil E. Kuznetsov、Marina A. Yurovskaya、Alexander V. Karchava

  DOI：10.1039/c3ra40389k

  日期：——

  Readily accessible o-bromobenzylketones and primary alkyl amines and anilines were used for the construction of substituted indoles in good to excellent yields. The sequence involves a titanium-mediated reaction of ketones with amines to afford imines and subsequent intramolecular cyclization into indoles employing copper catalysis. The two-step protocol allows for the preparation of indoles bearing

  易于获得的邻溴苄基酮，伯烷基胺和苯胺以良好或优异的产率用于构建取代的吲哚。该序列涉及酮与胺的钛介导的反应以提供亚胺，并随后利用铜催化将分子内环化成吲哚。两步方案允许制备带有N-烷基和N-芳基基团的吲哚以及N-未取代的吲哚，而无需分离中间体，并且具有广泛的功能性。
• Asymmetric Synthesis of Corsifuran A by an Enantioselective Oxazaborolidine Reduction
  作者：Harry Adams、Nathan J. Gilmore、Simon Jones、Mark P. Muldowney、Stephan H. von Reuss、Ramesh Vemula

  DOI：10.1021/ol800239q

  日期：2008.4.1

  Corsifuran A has been prepared in an enantiomerically pure form for the first time by an asymmetric reduction procedure, allowing confirmation of the absolute stereochemistry of the natural product as (R).