Dioncophyllein A | 853575-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: Dioncophyllein A
• 英文别名: ent-dioncophylleine A；Tetrahydrotriphyophyllin；7-(4,5-dimethoxy-2-methyl-naphthalen-1-yl)-1,3-dimethyl-isoquinolin-8-ol；8-Isoquinolinol, 7-(4,5-dimethoxy-2-methyl-1-naphthalenyl)-1,3-dimethyl-；7-(4,5-dimethoxy-2-methylnaphthalen-1-yl)-1,3-dimethylisoquinolin-8-ol
• CAS: 853575-57-2
• 化学式: C₂₄H₂₃NO₃
• 分子量: 373.452
• InChiKey: JTZHYHRJMAAGGY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dioncophyllein A 、 硫酸二甲酯 在 sodium hydroxide 、 benzyltri-n-butylammonium cation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以86%的产率得到O-methyl-tetradehydro-triphyophylline
  参考文献：
  名称：

  萘基异喹啉生物碱的第一个通用途径：O-甲基-四氢-三氢茶碱的全合成

  摘要：

  描述了萘基异喹啉生物碱的第一个全合成。生物碱部分2和6的所需的选择性混合偶联是在分子上借助于可逆投掷的苄基醚型辅助桥而实现的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81225-9
• 作为产物：
  描述：

  (1S,3R)-2-Benzyl-7-(4,5-dimethoxy-2-methyl-naphthalen-1-yl)-1,3-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinolin-8-ol 在 palladium on activated charcoal 作用下， 以 萘烷 为溶剂， 以69%的产率得到Dioncophyllein A
  参考文献：
  名称：

  萘基异喹啉生物碱的第一个通用途径：O-甲基-四氢-三氢茶碱的全合成

  摘要：

  描述了萘基异喹啉生物碱的第一个全合成。生物碱部分2和6的所需的选择性混合偶联是在分子上借助于可逆投掷的苄基醚型辅助桥而实现的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81225-9

文献信息

• Fleischhauer, J.; Koslowski, A.; Kramer, B., Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 1993, vol. 48, # 2, p. 140 - 148
  作者：Fleischhauer, J.、Koslowski, A.、Kramer, B.、Zobel, E.、Bringmann, G.、et al.

  DOI：——

  日期：——