5,6-O-dimethyl-2-deprenylrheediaxanthone B

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 5,6-O-dimethyl-2-deprenylrheediaxanthone B
• 英文别名: 1-hydroxy-5,6-dimethoxy-4',5'-dihydro-4',4',5'-trimethylfurano[2',3':3,4]xanthone；5-hydroxy-9,10-dimethoxy-1,1,2-trimethyl-2H-furo[2,3-c]xanthen-6-one
• 化学式: C₂₀H₂₀O₆
• 分子量: 356.375
• InChiKey: DLXKBRSCEHIVLC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-三甲氧基苯甲酸 在 水 、 potassium carbonate 、 zinc(II) chloride 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 1-hydroxy-5,6-dimethoxy-4',5'-dihydro-4',4',5'-trimethylfurano[2',3':2,3]xanthone 、 5,6-O-dimethyl-2-deprenylrheediaxanthone B
  参考文献：
  名称：

  神经甾酮B及其相关化合物的全合成和RXRα介导的转录研究

  摘要：

  发现含有新的4'，4'-二甲基-4'，5'-二氢吡喃-6-one [2'，3'：3,4]蒽酮骨架的天然产物Neriifolone B（1）是一种类视黄醇X受体α（RXRα）介导的有效转录抑制剂。以14个步骤完成了neriifolone B（1）的首次全合成，总收率为7.1％。克莱森重排被用作序列中的关键步骤。评价了六种天然氧杂蒽酮和八种与neriifolone B（1）有关的化合物对RXRα介导的转录的活性。两个neriifolone B类似物17和11 ''是RXRα转录活性的有效抑制剂。初步讨论了构效关系研究。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.03.024

文献信息

• Xanthones from Hypericum roeperanum
  作者：Guido Rath、Olivier Potterat、Stephen Mavi、Kurt Hostettmann

  DOI：10.1016/0031-9422(96)00284-1

  日期：1996.9

  Four new xanthones have been isolated from the roots of Hypericum roeperanum. Their structures have been established by a combination of spectroscopic and chemical methods as 1,6-dihydroxy-5-methoxy-4',5'-dihydro-4',4',5'-trimethylfurano- (2',3':3,4)-xanthone (5-O-methyl-2-deprenylrheediaxanthone B), 1,6-dihydroxy-5-methoxy-6',6'-dimethylpyrano-(2',3':3,4)-xanthone (5-O-methylisojacareubin), 1,3,5

  从金丝桃的根中分离出四种新的氧杂蒽酮。它们的结构已通过光谱和化学方法的组合确定为 1,6-dihydroxy-5-methoxy-4',5'-dihydro-4',4',5'-trimethylfurano-(2',3': 3,4)-xanthone (5-O-methyl-2-deprenylrheediaxanthone B), 1,6-dihydroxy-5-methoxy-6',6'-dimethylpyrano-(2',3':3,4)-xanthone (5-O-methylisojacareubin), 1,3,5,6-tetrahydroxy-2-(2',2'-dimethyl-4'-isopropenyl)-cycloopen tanylxanthone (5-O-demethylpaxanthonin) 和 1,3,5 ,6-tetrahydroxy-4-trans-se