(2R,3S)-benzoic acid 4,4,4-trifluoro-2,3-bis-((R)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropionyloxy)butyl ester | 1003891-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-benzoic acid 4,4,4-trifluoro-2,3-bis-((R)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropionyloxy)butyl ester
• 英文别名: [(2R,3S)-4,4,4-trifluoro-2,3-bis[[(2R)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropanoyl]oxy]butyl] benzoate
• CAS: 1003891-52-8
• 化学式: C₃₁H₂₅F₉O₈
• 分子量: 696.52
• InChiKey: QNDVGAFCSRQSHP-ATRCONBKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  97.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-benzoic acid 4,4,4-trifluoro-2,3-dihydroxybutyl ester 、 (R)-(+)-α-甲氧基-α-(三氟甲基)苯乙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以99%的产率得到(2R,3S)-benzoic acid 4,4,4-trifluoro-2,3-bis-((R)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropionyloxy)butyl ester
  参考文献：
  名称：

  WO2008/34095

  摘要：

  公开号：

文献信息

• PROTECTED ENANTIOPURE TRIFLUOROTHREONINES AND METHODS OF MAKING AND USING SAME
  申请人：Yu Bruce

  公开号：US20100099845A1

  公开（公告）日：2010-04-22

  Disclosed are processes for preparing a protected trifluorothreonine, or salt thereof or carboxylate derivative thereof, the process comprising: dihydroxylation of an alkene to yield a dihydroxyl compound; conversion of the dihydroxyl compound to a monohydroxyl compound; protection of the monohydroxyl compound to yield an azide compound; transformation of the azide compound to yield an amino compound; protection of the amino compound to yield a protected amine compound; and oxidation of the protected amine compound to yield the protected trifluorothreonine. Also disclosed are compounds having the structure: or salt thereof or carboxylate derivative thereof, wherein P 2 is a hydroxyl protecting group, and wherein P 3 is an amine protecting group. This abstract is intended as a scanning tool for purposes of searching in the particular art and is not intended to be limiting of the present invention.

  本发明涉及制备受保护的三氟苏氨酸、其盐或羧酸衍生物的过程，包括以下步骤：将烯烃二氢化生成二羟基化合物；将二羟基化合物转化为单羟基化合物；保护单羟基化合物以生成偶氮化合物；将偶氮化合物转化为氨基化合物；保护氨基化合物以生成受保护的胺化合物；将受保护的胺化合物氧化以生成受保护的三氟苏氨酸。本发明还涉及具有以下结构的化合物：或其盐或羧酸衍生物，其中P2是羟基保护基，P3是胺保护基。本文摘要旨在作为特定领域的搜索工具，并不限制本发明。