(S)-1-(3-(2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)propyl)-7-hydroxy-1,4-dimethoxynaphthalen-2-yl)ethanone | 1033395-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S)-1-(3-(2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)propyl)-7-hydroxy-1,4-dimethoxynaphthalen-2-yl)ethanone
• CAS: 1033395-19-5
• 化学式: C₃₃H₃₈O₅Si
• 分子量: 542.747
• InChiKey: RZQRTCVVBFRGPI-QFIPXVFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.27
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苯基双(三氟甲烷磺酰)亚胺 、 (S)-1-(3-(2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)propyl)-7-hydroxy-1,4-dimethoxynaphthalen-2-yl)ethanone 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到(S)-7-acetyl-6-(2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)propyl)-5,8-dimethoxynaphthalen-2-yl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  使用后期的均相偶联策略对基达林的二聚吡喃并萘醌核心进行对映选择性合成。

  摘要：

  描述了与基数最接近的二聚吡喃并萘醌的对映选择性合成。虽然尝试使用双邻苯二甲酸酯4和双砜21来实现烯酮5的双重Hauser-Kraus环法均未成功，但是氰基邻苯二甲酸酯28与烯酮5的单环法提供了官能化的萘31。芳基三氟甲磺酸酯的Suzuki-Miyaura均相偶联29衍生自31的化合物实现了联芳基键的后期构建并促进了对联芳基3的获取。双立体选择性三元醇还原反应安装了吡喃环的1,3-顺式立体化学，最后的双氧化脱甲基步骤完成了模型二聚体1的制备对映体选择性合成具有基数红霉素3核心结构的吡喃并萘醌。

  DOI：

  10.1039/b813605j
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-(7-(benzyloxy)-3-(2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)propyl)-1,4-dimethoxynaphthalen-2-yl)ethanone 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以97%的产率得到(S)-1-(3-(2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)propyl)-7-hydroxy-1,4-dimethoxynaphthalen-2-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  A Facile Enantioselective Synthesis of the Dimeric Pyranonaphthoquinone Core of the Cardinalins

  摘要：

  本文介绍了一种与红心苷 3 密切相关的二聚吡喃萘醌的对映选择性合成。关键步骤包括：在氰酞和手性烯酮之间进行豪瑟-克劳斯环化反应以生成萘骨架；在三酸芳酯之间进行铃木-宫浦均相偶联反应以构建双芳基键；以及进行双立体选择性内酯还原反应以安装吡喃环的 1,3-顺式立体化学结构。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1042896