Benzoic acid (2R,3S,5R)-2-hydroxymethyl-5-(2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-3-yl ester | 86359-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: Benzoic acid (2R,3S,5R)-2-hydroxymethyl-5-(2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-3-yl ester
• CAS: 86359-81-1
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₅
• 分子量: 316.313
• InChiKey: FVNMHIHNVDJMLW-BFHYXJOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.75
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  90.65
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzoic acid (2R,3S,5R)-2-hydroxymethyl-5-(2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-3-yl ester 、 P-(4-chloro-phenyl)-O5'-(4-methoxy-trityl)-thymidylyl-(3'->5')-[3']thymidylic acid 4-chloro-phenyl ester 2-cyano-ethyl ester 在 三乙胺 、 1-(4-nitro-benzenesulfonyl)-1H-[1,2,4]triazole 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  核苷和核苷酸。Teil 20.合成二酯和三酯方法的脱氧核糖核酸寡核苷酸核苷酸2（1 H）-嘧啶碱基† ‡

  摘要：

  核苷和核苷酸。第20部分，以2（1 H）-嘧啶酮为基础的二酯和三酯方法合成脱氧核糖寡核苷酸

  DOI：

  10.1002/hlca.19830660131
• 作为产物：
  描述：

  Benzoic acid (2R,3S,5R)-2-[(4-methoxy-phenyl)-diphenyl-methoxymethyl]-5-(2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-3-yl ester 在 苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 0.67h， 以89.5%的产率得到Benzoic acid (2R,3S,5R)-2-hydroxymethyl-5-(2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  核苷和核苷酸。Teil 20.合成二酯和三酯方法的脱氧核糖核酸寡核苷酸核苷酸2（1 H）-嘧啶碱基† ‡

  摘要：

  核苷和核苷酸。第20部分，以2（1 H）-嘧啶酮为基础的二酯和三酯方法合成脱氧核糖寡核苷酸

  DOI：

  10.1002/hlca.19830660131