2-<3-Toluoylamino>-fluoren | 110875-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 2-<3-Toluoylamino>-fluoren
• 英文别名: 3-methyl-benzoic acid fluoren-2-ylamide；N-Fluoren-2-yl-m-toluamid；3-Methyl-benzoesaeure-fluoren-2-ylamid；N-(9H-fluoren-2-yl)-3-methylbenzamide
• CAS: 110875-73-5
• 化学式: C₂₁H₁₇NO
• 分子量: 299.372
• InChiKey: WUNFIAFXNRGUAA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基芴 、 间甲基苯甲酰氯 生成 2-<3-Toluoylamino>-fluoren
  参考文献：
  名称：

  致癌性与2-氨基芴衍生物体外水解难易程度的可能关系

  摘要：

  Wilson、DeEds 和 Cox1 于 1941 年首次报道了 2-乙酰氨基芴 (I) 对大鼠口服给药的致癌性。随后的研究表明，游离胺 (II) 在该物种中基本上与乙酰衍生物一样具有致癌性2。LD50 值以毫摩尔/千克米为基础。也被发现基本相同3。然后假设游离胺可能是必需的致癌物质，脱乙酰作用是致癌作用的必要前奏4。用 ω 位 5 中的碳 14 标记的 2-乙酰氨基芴进行的体内研究表明，确实发生了脱乙酰作用 6,7。在随后的体外实验中，证明了大鼠肝脏切片和匀浆对 2-乙酰氨基芴去乙酰化的能力8,9。因此，难以水解成游离胺的 2-氨基芴的 N-衍生物的致癌性应该低于那些容易水解的衍生物。当然，如果取代基使化合物不能被肠道吸收，它就不会致癌，即使它在体内被肝酶和体外被酸水解。另一方面，通过水解以外的反应转化为 2-氨基芴的衍生物会致癌。

  DOI：

  10.1038/1842018a0