1-(3,4,5-Trimethoxybenzyl)-5,6,7,8-tetrahydroisochinolin | 98237-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 1-(3,4,5-Trimethoxybenzyl)-5,6,7,8-tetrahydroisochinolin
• 英文别名: 1-(3,4,5-Trimethoxybenzyl)-2-methyl-5,6,7,8-tetrahydroisochinoline；1-[(3,4,5-trimethoxyphenyl)methyl]-5,6,7,8-tetrahydroisoquinoline
• CAS: 98237-22-0
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₃
• 分子量: 313.397
• InChiKey: HNSVMCBCOMXJBS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  153 °C(Solv: ethanol (64-17-5); ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  429.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.115±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.58
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  40.58
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,4,5-Trimethoxybenzyl)-5,6,7,8-tetrahydroisochinolin 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 1-(3,4,5-Trimethoxybenzyl)-2-methyl-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroisochinolin
  参考文献：
  名称：

  选择性催化氢化和氢解，第 6 版。1-苄基-2-甲基八氢异喹啉的改进合成

  摘要：

  标题化合物 3 可以方便地由相应的 Bz-四氢异喹啉 1 的甲碘化物 2 通过 NaBH4 还原制备。

  DOI：

  10.1002/ardp.19853180804
• 作为产物：
  描述：

  1-(3,4,5-trimethoxybenzyl)isoquinoline 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 三氟乙酸 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到1-(3,4,5-Trimethoxybenzyl)-5,6,7,8-tetrahydroisochinolin
  参考文献：
  名称：

  选择性催化氢化和氢解，第 5 版。1-苄基-5,6,7,8-四氢异喹啉的简单方法

  摘要：

  1-苄基异喹啉1可以用Pt和Ru催化剂选择性加氢得到标题化合物2；使用 Pd 碳，还会形成约 5% 的异构体 3，可通过 N-乙酰衍生物（例如 7d）将其分离。- 在加氢时间长的情况下，只有未取代的 -，并且在更高的温度下，取代的苄基也会与铂一起氢化，同时进行 C、O 氢解（参见 1a → 4 或 1d → 4）。- 化合物 2 的结构通过 1H NMR 光谱显示，另外通过 2c 经 5 → 6 合成 2a 的结构显示。

  DOI：

  10.1002/ardp.19853180615

文献信息

• REIMANN, E.;HOEGLMUELLER, A., ARCH. PHARM., 1985, 318, N 8, 685-690
  作者：REIMANN, E.、HOEGLMUELLER, A.

  DOI：——

  日期：——
• REIMANN, E.;HOEGLMUELLER, A., ARCH. PHARM., 1985, 318, N 6, 559-566
  作者：REIMANN, E.、HOEGLMUELLER, A.

  DOI：——

  日期：——