1-(2-O,4-C-methylene-β-D-ribofuranosyl)imidazole | 867273-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 咪唑核糖核苷和核糖核苷酸
• 英文名称: 1-(2-O,4-C-methylene-β-D-ribofuranosyl)imidazole
• 英文别名: (1S,3R,4R,7S)-1-(hydroxymethyl)-3-imidazol-1-yl-2,5-dioxabicyclo[2.2.1]heptan-7-ol
• CAS: 867273-25-4
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₄
• 分子量: 212.205
• InChiKey: OUCYXEBIEIUOFN-XAVMHZPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-O,4-C-methylene-β-D-ribofuranosyl)imidazole 在 吡啶 、 二异丙基铵盐四氮唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 1-[3-O-[2-cyanoethoxy(diisopropylamino)phosphino]-5-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2-O,4-C-methylene-β-D-ribofuranosyl]imidazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Triplex-Forming Ability of 2',4'-BNAs Bearing Imidazoles as a Nucleobase

  摘要：

  为了以三链体形式扩展双链 DNA (dsDNA) 靶标的序列，合成并掺入了具有咪唑作为核碱基的 2',4'-BNA（2'-O,4'-C-亚甲基桥核酸）成寡核苷酸。通过使用解链温度 (Tm) 测量来评估修饰寡核苷酸的三链体形成能力。

  DOI：

  10.1248/cpb.53.843
• 作为产物：
  描述：

  1,2-di-O-acetyl-3,5-di-O-benzyl-4-C-(p-toluenesulphonyloxymethyl)-α-D-ribofuranose 在 palladium dihydroxide potassium carbonate 、 环己烯 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 41.5h， 生成 1-(2-O,4-C-methylene-β-D-ribofuranosyl)imidazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Triplex-Forming Ability of 2',4'-BNAs Bearing Imidazoles as a Nucleobase

  摘要：

  为了以三链体形式扩展双链 DNA (dsDNA) 靶标的序列，合成并掺入了具有咪唑作为核碱基的 2',4'-BNA（2'-O,4'-C-亚甲基桥核酸）成寡核苷酸。通过使用解链温度 (Tm) 测量来评估修饰寡核苷酸的三链体形成能力。

  DOI：

  10.1248/cpb.53.843

文献信息

• Synthesis and Triplex-Forming Ability of 2',4'-BNAs Bearing Imidazoles as a Nucleobase
  作者：Yoshiyuki Hari、Satoshi Obika、Hiroyasu Inohara、Masahiro Ikejiri、Daisuke Une、Takeshi Imanishi

  DOI：10.1248/cpb.53.843

  日期：——

  To expand the sequence of double-stranded DNA (dsDNA) targets in a triplex formation, 2′,4′-BNAs (2′-O,4′-C-methylene bridged nucleic acids) having imidazoles as a nucleobase were synthesized and incorporated into oligonucleotides. Triplex-forming ability of the modified oligonucleotides was evaluated by using melting temperature (Tm) measurements.

  为了以三链体形式扩展双链 DNA (dsDNA) 靶标的序列，合成并掺入了具有咪唑作为核碱基的 2',4'-BNA（2'-O,4'-C-亚甲基桥核酸）成寡核苷酸。通过使用解链温度 (Tm) 测量来评估修饰寡核苷酸的三链体形成能力。