(4S,4aR,7aR)-4,6-Diphenyl-2-[(E)-phenylimino]-tetrahydro-pyrrolo[3,4-e][1,3]thiazine-5,7-dione | 127236-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环丁烷
• 英文名称: (4S,4aR,7aR)-4,6-Diphenyl-2-[(E)-phenylimino]-tetrahydro-pyrrolo[3,4-e][1,3]thiazine-5,7-dione
• 英文别名: (4S,4aR,7aR)-2-anilino-4,6-diphenyl-4a,7a-dihydro-4H-pyrrolo[3,4-e][1,3]thiazine-5,7-dione
• CAS: 127236-28-6
• 化学式: C₂₄H₁₉N₃O₂S
• 分子量: 413.5
• InChiKey: YLMYKOUBZDCYTB-PWRODBHTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.31
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  61.77
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-benzylidene-1,1,1-trimethylsilanamine 以 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (4S,4aR,7aR)-4,6-Diphenyl-2-[(E)-phenylimino]-tetrahydro-pyrrolo[3,4-e][1,3]thiazine-5,7-dione
  参考文献：
  名称：

  杂氮杂二烯的环加成反应：[4 + 2] 1-thia-3-氮杂丁二烯与贫电子的双亲烯的环加成反应

  摘要：

  1-Thia-3-Azabutadienes与电子贫乏的亲二烯体干净地经历[4 + 2]环加成过程；该反应是区域选择性的，并且仅导致内聚异构体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93390-8

文献信息

• An Efficient, One-Pot Synthesis of 1,3-Thiazines and 1,2,3,5-Thiatriazines from N-(Trimethylsilyl)imines via [4+2] Cycloaddition of 1-Thia-3-azadienes
  作者：José Barluenga、Miguel Tomás、Alfredo Ballesteros、Luis A. López

  DOI：10.1055/s-1995-4033

  日期：1995.8

  The [4+2] cycloaddition reaction of 2-amino-1-thia-3-azabutadienes 2, formed in situ from N-(trimethylsilyl)imines 1 and phenyl isothiocyanate, towards electron-poor dienophiles is described. The process is applied to a number of carbo- and heterodienophiles, allowing the regioselective formation of the cycloadducts 3-7 with complete endo-stereoselectivity.

  介绍了由 N-（三甲基硅基）亚胺 1 和异硫氰酸苯酯原位生成的 2-氨基-1-硫杂-3-氮杂丁二烯 2 与贫电子二烯烃的 [4+2] 环加成反应。该过程适用于多种碳二烯烃和杂二烯烃，能够以完全的内-立体选择性形成环加成物 3-7。
• BARLUENGA, JOSE;TOMAS, MIGUEL;BALLESTEROS, ALFREDO;LOPEZ, LUIS A., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N9, C. 6923-6926
  作者：BARLUENGA, JOSE、TOMAS, MIGUEL、BALLESTEROS, ALFREDO、LOPEZ, LUIS A.

  DOI：——

  日期：——