ethyl 4-methyl-2-naphthoate | 95264-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: ethyl 4-methyl-2-naphthoate
• 英文别名: ethyl 1-methylnaphthalene-3-carboxylate；Ethyl 4-methylnaphthalene-2-carboxylate
• CAS: 95264-44-1
• 化学式: C₁₄H₁₄O₂
• 分子量: 214.264
• InChiKey: KKJCQGVRJQBNFN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-methyl-2-naphthoate 在 吗啉 、 sodium hydride 、 sulfur 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (2-Amino-5,6-dihydro-4H-cyclopenta[b]thiophen-3-yl)-(4-methyl-naphthalen-2-yl)-methanone
  参考文献：
  名称：

  新型2-氨基-3-萘甲噻吩作为A1腺苷受体的变构增强剂的合成及其生物学效应。

  摘要：

  当前的研究描述了一系列新型的2-氨基-3-萘噻吩并在噻吩的4-位和5-位以及萘环上有可变的修饰。以多种方式测量了变构增强子的活性：（1）在表达克隆的人A（C）的中国仓鼠卵巢（CHO）细胞中，在A（1）-腺苷激动剂（CPA）存在的情况下评估对福司柯林刺激的cAMP积累的影响。 1）-腺苷受体（hA（1）AR）; （2）这些化合物取代[（3）H] DPCPX，[（3）H] ZM 241385和[（3）H] MRE 3008F20与表达hA（ 1），hA（2A）和hA（3）腺苷受体；（3）对[（3）H] CCPA与表达hA（1）AR的CHO细胞膜结合的影响，含有天然腺苷A（1）受体的大鼠大脑和人类皮质膜制剂；（4）[（3）H] CCPA从CHO-hA1膜解离的动力学。药理分析比较了各种活性与参考化合物PD 81,723（化合物1）的活性。在CHO：hA（1）分析中，几种化合物似乎比PD 81,7

  DOI：

  10.1021/jm0210212
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-benzylidene-4-oxo-pentenoate 在 磷酸酐 、 磷酸 作用下， 反应 0.17h， 以70%的产率得到ethyl 4-methyl-2-naphthoate
  参考文献：
  名称：

  Expedient Synthesis of 2‐Carboethoxy‐4‐methylnaphthalenes

  摘要：

  A three-step synthesis of 2-carboethoxy-4-methylnaphthalenes 7a-d from aryl aldehydes is described.

  DOI：

  10.1080/00397910500328605

文献信息

• Synthesis of Substituted 1H- and 3H-1-Benzazepines and Rearrangement of Alkyl 1H-1-Benzazepine-2-carboxylates into Isoquinolines
  作者：Vijay Singh、Sanjay Batra

  DOI：10.1002/ejoc.200700175

  日期：2007.6

  reduction of nitro groups in 2-nitro-4-(2-nitrobenzylidene)alkanoates and 4-nitro-2-(2-nitroalkylidene)alkanoates allows the facile synthesis of substituted 1H-1-benzazepines and 3H-1-benzazepines. This reaction proceeds via SN2′ reaction of ethyl nitroacetate and nitroethane with the acetyl derivatives of Baylis–Hillman adducts deriving from 2-nitro-substituted benzaldehydes. During the study, an unprecedented

  SnCl2 介导的 2-硝基-4-(2-硝基亚苄基)链烷酸酯和 4-硝基-2-(2-硝基亚烷基)链烷酸酯中硝基的还原允许轻松合成取代的 1H-1-苯并氮杂和 3H-1-苯并氮杂。该反应通过硝基乙酸乙酯和硝基乙烷与源自 2-硝基取代苯甲醛的 Baylis-Hillman 加合物的乙酰衍生物的 SN2' 反应进行。在研究过程中，观察到 1H-benzazepine-2-carboxylate 烷基酯前所未有的重排为取代的异喹啉。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• Synthesis of 1,3-disubstituted naphthalenes from the Baylis–Hillman acetates with the aid of manganese(III) acetate
  作者：Yang Jin Im、Ka Young Lee、Taek Hyeon Kim、Jae Nyoung Kim

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00884-5

  日期：2002.5

  1,3-Disubstituted naphthalene derivatives can be easily synthesized from Baylis–Hillman acetates by successive reaction: (1) SN2′ type reaction with diethyl malonate or ethyl nitroacetate; (2) manganese(III) acetate-assisted radical cyclization and (3) aromatization with NaI/O2 system or elimination of nitrous acid.

  1,3-二取代的萘衍生物可以通过以下反应容易地从Baylis-Hillman乙酸酯合成：（1）S N 2'型与丙二酸二乙酯或硝基乙酸乙酯的反应；（2）乙酸锰（III）辅助的自由基环化和（3）NaI / O 2体系的芳构化或亚硝酸的消除。
• Ring expansion of indene by photoredox-enabled functionalized carbon-atom insertion
  作者：Fu-Peng Wu、Chetan C. Chintawar、Remy Lalisse、Poulami Mukherjee、Subhabrata Dutta、Jasper Tyler、Constantin G. Daniliuc、Osvaldo Gutierrez、Frank Glorius

  DOI：10.1038/s41929-023-01089-x

  日期：——

  carbyne precursor that facilitates the insertion of carbon atoms bearing a variety of functional groups, including trifluoromethyl, ester, phosphate ester, sulfonate ester, sulfone, nitrile, amide, aryl ketone and aliphatic ketone fragments to access a library of 2-substituted naphthalenes. The application of this methodology to the skeletal editing of molecules of pharmaceutical relevance highlights its

  骨骼编辑作为一种用于分子支架后期操作的新兴技术，受到了前所未有的关注。在芳香环中直接实现功能化碳原子插入是具有挑战性的。尽管扩环碳原子插入反应（例如 Ciamician-Dennstedt 重排）已经进行了 140 多年，但仅报道了少数此类转变的相关实例，这些实例仅限于卤素、酯和苯基的安装。在这里，我们描述了一种基于光氧化还原的功能化碳原子插入茚的反应。我们披露了自由基炔炔前体的利用，该前驱体有助于插入带有多种官能团的碳原子，包括三氟甲基、酯、磷酸酯、磺酸盐酯、砜、腈、酰胺、芳基酮和脂肪族酮片段，以访问 2-取代萘的库。该方法在药物相关分子的骨骼编辑中的应用突出了它的实用性。
• Reactivity of α-diazo sulfonium salts: rhodium-catalysed ring expansion of indenes to naphthalenes
  作者：Sven Timmann、Tun-Hui Wu、Christopher Golz、Manuel Alcarazo

  DOI：10.1039/d4sc01138d

  日期：2024.4.24

  dirhodium complex Rh2(esp)2, α-diazo dibenzothiophenium salts generate highly electrophilic Rh-coordinated carbenes, which evolve differently depending on their substitution pattern. Keto-moieties directly attached to the azomethinic carbon promote carbene insertion into one of the adjacent C–S bonds, giving rise to highly electrophilic dibenzothiopyrilium salts. This intramolecular pathway is not operative

  在催化量的桨轮二铌配合物 Rh2（esp）2 存在下，α-重氮二苯并噻吩盐生成高度亲电的 Rh 配位卡宾，其根据其取代模式发生不同的反应。直接连接到氮杂炯碳上的酮基团促进卡宾插入相邻的 C-S 键之一，从而产生高度亲电的二苯并硫代吡啶盐。当卡宾碳带有酯或三氟甲基取代基时，这种分子内途径不起作用;事实上，这些物质与烯烃反应，得到易于处理的环丙基取代磺盐。当二苯甲酸酯是首选烯烃时，最初形成的环丙基环随着二苯并噻吩的离开而平稳打开，从而能够获得一系列 2-官能化萘。
• Henn, Lothar; Hickey, Deirde M. B.; Moody, Christopher J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, p. 2189 - 2197
  作者：Henn, Lothar、Hickey, Deirde M. B.、Moody, Christopher J.、Rees, Charles W.

  DOI：——

  日期：——