3-O-tert-butyl 1-O-ethyl 2-naphthalen-2-ylpropanedioate | 85278-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-O-tert-butyl 1-O-ethyl 2-naphthalen-2-ylpropanedioate
• CAS: 85278-56-4
• 化学式: C₁₉H₂₂O₄
• 分子量: 314.381
• InChiKey: AQWLFRMVJIKXFP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-tert-butyl 1-O-ethyl 2-naphthalen-2-ylpropanedioate 、 2-(tert-butyldimethylsiloxy)methyl-2-propen-1-yl methanesulfonate 在 sodium hydride 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 40.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  钯催化的γ-亚甲基-δ-戊内酯与异氰酸酯的不对称脱羧内酰胺化：外消旋内酯向对映体富集内酰胺的转化

  摘要：

  钯催化的外消旋 γ-亚甲基-δ-戊内酯与芳基异氰酸酯的不对称脱羧反应得到了对映体富集的 3,3-二取代 2-哌啶酮。通过调整底物上的酯基和亚磷酰胺配体的取代基，实现了高对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ja807662b
• 作为产物：
  描述：

  、 叔丁醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-O-tert-butyl 1-O-ethyl 2-naphthalen-2-ylpropanedioate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的γ-亚甲基-δ-戊内酯与异氰酸酯的不对称脱羧内酰胺化：外消旋内酯向对映体富集内酰胺的转化

  摘要：

  钯催化的外消旋 γ-亚甲基-δ-戊内酯与芳基异氰酸酯的不对称脱羧反应得到了对映体富集的 3,3-二取代 2-哌啶酮。通过调整底物上的酯基和亚磷酰胺配体的取代基，实现了高对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ja807662b

文献信息

• Allyl amine MAO inhibitors
  申请人：MERRELL DOW FRANCE ET CIE

  公开号：EP0067105B1

  公开（公告）日：1987-09-23
• Palladium-Catalyzed Asymmetric Decarboxylative Lactamization of γ-Methylidene-δ-valerolactones with Isocyanates: Conversion of Racemic Lactones to Enantioenriched Lactams
  作者：Ryo Shintani、Soyoung Park、Fumitaka Shirozu、Masataka Murakami、Tamio Hayashi

  DOI：10.1021/ja807662b

  日期：2008.12.3

  A palladium-catalyzed asymmetric decarboxylative reaction of racemic gamma-methylidene-delta-valerolactones with aryl isocyanates has been developed to give enantioenriched 3,3-disubstituted 2-piperidones. High enantioselectivity has been achieved by tuning the ester group on substrate and the substituents of phosphoramidite ligand.

  钯催化的外消旋 γ-亚甲基-δ-戊内酯与芳基异氰酸酯的不对称脱羧反应得到了对映体富集的 3,3-二取代 2-哌啶酮。通过调整底物上的酯基和亚磷酰胺配体的取代基，实现了高对映选择性。