methyl (2R,3R)-6-oxo-2-phenylpiperidine-3-carboxylate | 1227248-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: methyl (2R,3R)-6-oxo-2-phenylpiperidine-3-carboxylate
• CAS: 1227248-33-0
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₃
• 分子量: 233.267
• InChiKey: NDCXEPDAQVYYJG-PWSUYJOCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R,3R)-6-oxo-2-phenylpiperidine-3-carboxylate 、 二甲羟胺盐酸盐 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以98%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of (+)-l-733,060 and (+)-CP-99,994: Application of an Ireland-Claisen Rearrangement/Michael Addition Domino Sequence

  摘要：

  描述了一种高效的非对称合成(+)-l-733,060、(-)-(2S,3R)-1和(+)-CP-99,994的方法，起始于Baylis-Hillman加成物。关键步骤包括一个新颖的多重反应：立体选择性爱尔兰-克莱森重排、非对称迈克尔加成，以及通过一锅法反应的氢解/内酰胺化和羟基的立体选择性反转形成哌啶酮环。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1219200
• 作为产物：
  描述：

  (4R)-4-[(R)-[benzyl-[(1S)-1-phenylethyl]amino]-phenylmethyl]-5-methoxy-5-oxopentanoic acid 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以73%的产率得到methyl (2R,3R)-6-oxo-2-phenylpiperidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of (+)-l-733,060 and (+)-CP-99,994: Application of an Ireland-Claisen Rearrangement/Michael Addition Domino Sequence

  摘要：

  描述了一种高效的非对称合成(+)-l-733,060、(-)-(2S,3R)-1和(+)-CP-99,994的方法，起始于Baylis-Hillman加成物。关键步骤包括一个新颖的多重反应：立体选择性爱尔兰-克莱森重排、非对称迈克尔加成，以及通过一锅法反应的氢解/内酰胺化和羟基的立体选择性反转形成哌啶酮环。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1219200

文献信息

• BAYARD, PHILIPPE;GHOSEZ, LEON, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 47, C. 6115-6118
  作者：BAYARD, PHILIPPE、GHOSEZ, LEON

  DOI：——

  日期：——
• Enantioselective Synthesis of (+)-l-733,060 and (+)-CP-99,994: Application of an Ireland-Claisen Rearrangement/Michael Addition Domino Sequence
  作者：Narciso Garrido、Mercedes García、M. Sánchez、David Díez、Julio Urones

  DOI：10.1055/s-0029-1219200

  日期：2010.2

  An efficient asymmetric synthesis of (+)-l-733,060, (-)-(2S,3R)-1 and (+)-CP-99,994, starting from a Baylis-Hillman adduct, is described. The key steps include a novel domino reaction: stereoselective Ireland-Claisen rearrangement, asymmetric Michael addition, and piperidone ring formation through a one-pot reaction hydrogenolysis/lactamization and a stereoselective inversion of a hydroxy group.

  描述了一种高效的非对称合成(+)-l-733,060、(-)-(2S,3R)-1和(+)-CP-99,994的方法，起始于Baylis-Hillman加成物。关键步骤包括一个新颖的多重反应：立体选择性爱尔兰-克莱森重排、非对称迈克尔加成，以及通过一锅法反应的氢解/内酰胺化和羟基的立体选择性反转形成哌啶酮环。