3-(6,7-dimethylquinoxalin-2-yl)-1H-indole-5-carbonitrile | 1314446-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-(6,7-dimethylquinoxalin-2-yl)-1H-indole-5-carbonitrile
• 英文别名: 3-(6,7-Dimethyl-quinoxalin-2-yl)-1H-indole-5-carbonitrile
• CAS: 1314446-40-6
• 化学式: C₁₉H₁₄N₄
• 分子量: 298.347
• InChiKey: WBRXARGYXJSMRY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  65.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氰基吲哚 在 三正丁基氢锡 作用下， 以 乙醚 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-(6,7-dimethylquinoxalin-2-yl)-1H-indole-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  生物学上重要的吲哚基喹喔啉的简便合成

  摘要：

  1,2-苯二胺与各种吲哚基醛的缩合，由相应的酰氯在 HSnBu3 存在下制备，提供 (1H-indol-3-yl) 喹喔啉。此外，在对位被强吸电子基团取代的 1,2-苯二胺提供 6-取代的 (1H-indol-3-yl) 喹喔啉。几种生物学上重要的喹喔啉以相同的方式制备。在所有情况下，产量都从好到极好。然而，被弱给电子甲基取代的 1,2-苯二胺得到 (1H-indol-3-yl)quinoxaline 的 6-甲基和 7-甲基异构体的不可分离的混合物。所有化合物均通过 1 H NMR、 13 C NMR 和 IR 光谱进行表征。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0012.907