5-benzyloxy-3-iodo-6-methyl-1-[2-(trimethylsilanyl)ethoxymethyl]-1H-indazole | 918440-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 英文名称: 5-benzyloxy-3-iodo-6-methyl-1-[2-(trimethylsilanyl)ethoxymethyl]-1H-indazole
• 英文别名: 2-[(3-Iodo-6-methyl-5-phenylmethoxyindazol-1-yl)methoxy]ethyl-trimethylsilane；2-[(3-iodo-6-methyl-5-phenylmethoxyindazol-1-yl)methoxy]ethyl-trimethylsilane
• CAS: 918440-13-8
• 化学式: C₂₁H₂₇IN₂O₂Si
• 分子量: 494.448
• InChiKey: AVVGCWOFOKUIDP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.84
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-benzyloxy-3-iodo-6-methyl-1-[2-(trimethylsilanyl)ethoxymethyl]-1H-indazole 在 palladium diacetate 、 palladium on activated charcoal 四丁基溴化铵 、 氢气 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~130.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 26.0h， 生成 2-acetylamino-3-{5-hydroxy-6-methyl-1-[2-(trimethylsilanyl)ethoxymethyl]-1H-indazol-3-yl}propanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  3-碘吲唑与2-(乙酰氨基)丙烯酸甲酯的Heck交叉偶联反应合成新型脱氢2-氮杂色氨酸及其衍生物

  摘要：

  本文描述了 3-碘吲唑与 2-(乙酰氨基)丙烯酸甲酯的 Heck 交叉偶联反应，作为催化氢化后新脱氢 2-氮杂色氨酸和受保护氨基酸衍生物的一般途径。

  DOI：

  10.1055/s-2006-950242
• 作为产物：
  描述：

  5-(benzyloxy)-6-methyl-1H-indazole 在 氢氧化钾 、 四丁基溴化铵 、 碘 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5-benzyloxy-3-iodo-6-methyl-1-[2-(trimethylsilanyl)ethoxymethyl]-1H-indazole
  参考文献：
  名称：

  3-碘吲唑与2-(乙酰氨基)丙烯酸甲酯的Heck交叉偶联反应合成新型脱氢2-氮杂色氨酸及其衍生物

  摘要：

  本文描述了 3-碘吲唑与 2-(乙酰氨基)丙烯酸甲酯的 Heck 交叉偶联反应，作为催化氢化后新脱氢 2-氮杂色氨酸和受保护氨基酸衍生物的一般途径。

  DOI：

  10.1055/s-2006-950242

文献信息

• Synthesis of New Dehydro 2-Azatryptophans and Derivatives via Heck Cross-Coupling Reactions of 3-Iodoindazoles with Methyl 2-(Acetylamino)acrylate
  作者：Valérie Collot、François Crestey、Silvia Stiebing、Sylvain Rault

  DOI：10.1055/s-2006-950242

  日期：2006.10

  This paper describes the Heck cross-coupling reaction of 3-iodoindazoles with methyl 2-(acetylamino)acrylate as a general route to new dehydro 2-azatryptophans and protected amino acid derivatives after catalytic hydrogenation.

  本文描述了 3-碘吲唑与 2-(乙酰氨基)丙烯酸甲酯的 Heck 交叉偶联反应，作为催化氢化后新脱氢 2-氮杂色氨酸和受保护氨基酸衍生物的一般途径。