2,5,8-trimethyl-5,6,11,12-tetrahydrodibenzo[b,f][1,5]diazocine | 89176-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2,5,8-trimethyl-5,6,11,12-tetrahydrodibenzo[b,f][1,5]diazocine
• 英文别名: 2.5.8-Trimethyl-5.6.11.12-tetrahydro-phenhomazin；2,5,8-Trimethyl-5,6,11,12-tetrahydro-dibenzo<1.5>diazocin；2,5,8-Trimethyl-5,6,11,12-tetrahydro-dibenzo[b,f][1,5]diazocin；2,5,8-trimethyl-11,12-dihydro-6H-benzo[c][1,5]benzodiazocine
• CAS: 89176-72-7
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂
• 分子量: 252.359
• InChiKey: KBTORDYLEBHNLM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  15.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5,8-trimethyl-5,6,11,12-tetrahydrodibenzo[b,f][1,5]diazocine 生成 5-benzoyl-2,8,11-trimethyl-5,6,11,12-tetrahydro-dibenzo[b,f][1,5]diazocine
  参考文献：
  名称：

  564.环am。第五部分.5：11-内-取代的5：6：11：12-四氢-2：8-二甲基苯并恶嗪

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9570002888
• 作为产物：
  描述：

  rac-2,8-dimethyl-6,12-dihydro-5,11-methanodibenzo[b,f][1,5]diazocine 在 硫酸二甲酯 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.5h， 以68%的产率得到2,5,8-trimethyl-5,6,11,12-tetrahydrodibenzo[b,f][1,5]diazocine
  参考文献：
  名称：

  通过双重Aza-Michael反应获得N-Stereogenicity：机理的见解

  摘要：

  缺乏结构对映体纯形式的有效策略阻碍了具有构型稳定的立体氮原子的手性化合物的化学和应用的进一步发展。在N-立体异构化合物的非对映选择性合成中，通过双氮杂-Michael共轭加成，将丙酸和手性醇的酯评估为便宜且容易获得的Michael受体。以（-）-丙酸丙酯为底物可实现高达74:26的非对映异构体比例和高收率。此外，进行了详细的机械研究以阐明这种多米诺骨牌转化的过程。动力学研究表明，质子溶剂添加剂起布朗斯台德酸的作用，并在四氢重氮化合物伴侣的初次攻击下活化了酯。相反，在提供产物的最后环化步骤中，酸性条件被证明是不利的。

  DOI：

  10.1002/chem.201502670

文献信息

• Novel C2 chiral diamine ligands derived from cyclic Tröger bases
  作者：Yuji Miyahara、Kenji Izumi、Alhussein A. Ibrahim、Takahiko Inazu

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00032-5

  日期：1999.2

  The endomethylene bridge in a macrocyclic Troger base was removed efficiently to provide a dibenzodiazocine derivative, and its N-methyl and N,N'-dimethyl derivatives. These Ct chiral diamines could be separated into their optical antipodes by HPLC using a chiral column. Complex formation of these new type ligands with several metal salts was also examined. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Accessing N-Stereogenicity through a Double Aza-Michael Reaction: Mechanistic Insights
  作者：Sonja Kohrt、Nico Santschi、Ján Cvengroš

  DOI：10.1002/chem.201502670

  日期：2016.1.4

  compounds in an enantiomerically pure form. Esters of propiolic acid and chiral alcohols were evaluated as cheap and readily available Michael acceptors in a diastereoselective synthesis of N‐stereogenic compounds by means of a double aza‐Michael conjugate addition. Diastereomeric ratios of up to 74:26 and high yields were achieved with (−)‐menthyl propiolate as a substrate. Furthermore, a detailed

  缺乏结构对映体纯形式的有效策略阻碍了具有构型稳定的立体氮原子的手性化合物的化学和应用的进一步发展。在N-立体异构化合物的非对映选择性合成中，通过双氮杂-Michael共轭加成，将丙酸和手性醇的酯评估为便宜且容易获得的Michael受体。以（-）-丙酸丙酯为底物可实现高达74:26的非对映异构体比例和高收率。此外，进行了详细的机械研究以阐明这种多米诺骨牌转化的过程。动力学研究表明，质子溶剂添加剂起布朗斯台德酸的作用，并在四氢重氮化合物伴侣的初次攻击下活化了酯。相反，在提供产物的最后环化步骤中，酸性条件被证明是不利的。
• 564. Cyclic amidines. Part V. 5 : 11-endo-Substituted 5 : 6 : 11 : 12-tetrahydro-2 : 8-dimethylphenhomazines
  作者：F. C. Cooper、M. W. Partridge

  DOI：10.1039/jr9570002888

  日期：——