3β-benzoyloxy-15β,16β-methylene-5-androsten-17-one | 81721-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-benzoyloxy-15β,16β-methylene-5-androsten-17-one
• 英文别名: 3beta-Benzoyloxy-15beta,16beta-methylene-5-androsten-17-one；[(1R,2R,3S,5S,7S,10S,11R,14S)-7,11-dimethyl-6-oxo-14-pentacyclo[8.8.0.02,7.03,5.011,16]octadec-16-enyl] benzoate
• CAS: 81721-17-7
• 化学式: C₂₇H₃₂O₃
• 分子量: 404.549
• InChiKey: BUPLRGMBRIPWDY-VZLCXVRMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-benzoyloxy-15β,16β-methylene-5-androsten-17-one 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 在 硫酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以yielding as the residue 6.5 g of 3β-benzoyloxy-15β,16β-methylene-5-androsten-17β-ol的产率得到3β-benzoyloxy-15β,16β-methylene-5-androsten-17β-ol
  参考文献：
  名称：

  5.beta.-Hydroxy-.DELTA..sup.6 -steroids and process for the preparation

  摘要：

  该披露涉及一般式为##STR1##的5.beta.-羟基-.DELTA..sup.6 -类固醇，其中R.sup.1为氢、酰基、低碳基或四氢吡喃基残基，R.sup.2、R.sup.3分别为氢或联合甲基烷基，X代表氧，基团##STR2##（其中R.sup.4代表氢或酰基）和##STR3##（其中R.sup.5代表氢或低碳基），以及一种制备方法，通过在惰性溶剂中以室温至100℃之间的温度，优选在40℃至70℃之间，用低级脂肪酸或稀矿酸中的金属锌反应相应的7.alpha.-氯-5.beta.，6.beta.-环氧类固醇制备而成。通过该方法可制备的化合物是制备具有药理学价值的3-酮-.DELTA..sup.4 -6.beta.，7.beta.-亚甲基类固醇的中间体，例如醛固酮拮抗剂。

  公开号：

  US04472310A1
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 、 3β-hydorxy-15β,16β-methylene androst-5-ene-17-one 以 吡啶 、 水 为溶剂， 生成 3β-benzoyloxy-15β,16β-methylene-5-androsten-17-one
  参考文献：
  名称：

  5.beta.-Hydroxy-.DELTA..sup.6 -steroids and process for the preparation

  摘要：

  该披露涉及通式为##STR1##的5.beta.-羟基-.DELTA..sup.6 -类固醇，其中R.sup.1为氢，酰基，较低的烷基或四氢吡喃基，R.sup.2，R.sup.3分别为氢或共同为亚甲基，X代表氧，基团##STR2##（其中R.sup.4表示氢或酰基）和##STR3##（其中R.sup.5表示氢或较低的烷基），以及一种制备该类化合物的方法，该方法通过在惰性溶剂中与低级脂肪酸或稀酸中的金属锌反应，反应温度在室温和100℃之间，优选在40℃-70℃下进行，反应对应的7.alpha.-氯-5.beta.，6.beta.-环氧类固醇。通过该方法可制备的化合物是制备具有药理学价值的3-酮-.DELTA..sup.4 -6.beta.，7.beta.-亚甲基类固醇的中间体，例如醛固酮拮抗剂。

  公开号：

  US04472310A1

文献信息

• 5Beta-Hydroxy-delta-6-steroide und Verfahren zu ihrer Herstellung
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0043994B1

  公开（公告）日：1984-06-06
• US4472310A
  申请人：——

  公开号：US4472310A

  公开（公告）日：1984-09-18
• 5.beta.-Hydroxy-.DELTA..sup.6 -steroids and process for the preparation
  申请人：Schering Aktiengesellschaft

  公开号：US04472310A1

  公开（公告）日：1984-09-18

  The disclosure concerns 5.beta.-hydroxy-.DELTA..sup.6 -steroids of the general formula ##STR1## wherein R.sup.1 is hydrogen, acyl, lower alkyl, or the tetrahydropyranyl residue and R.sup.2, R.sup.3 individually are respectively hydrogen or jointly are methylene and X stands for oxygen, the groupings ##STR2## (wherein R.sup.4 means hydrogen or acyl) and ##STR3## (wherein R.sup.5 means hydrogen or lower alkyl) and a process for the preparation thereof by reacting corresponding 7.alpha.-chloro-5.beta.,6.beta.-epoxy steroids in an inert solvent with metallic zinc in a lower aliphatic carboxylic acid or dilute mineral acid at temperatures of between room temperature and 100.degree. C., preferably at 40.degree.-70.degree. C. The compounds producible by this method are intermediates for the preparation of 3-keto-.DELTA..sup.4 -6.beta.,7.beta.-methylene steroids constituting pharmacologically valuable compounds, for example aldosterone antagonists.

  该披露涉及通式为##STR1##的5.beta.-羟基-.DELTA..sup.6 -类固醇，其中R.sup.1为氢，酰基，较低的烷基或四氢吡喃基，R.sup.2，R.sup.3分别为氢或共同为亚甲基，X代表氧，基团##STR2##（其中R.sup.4表示氢或酰基）和##STR3##（其中R.sup.5表示氢或较低的烷基），以及一种制备该类化合物的方法，该方法通过在惰性溶剂中与低级脂肪酸或稀酸中的金属锌反应，反应温度在室温和100℃之间，优选在40℃-70℃下进行，反应对应的7.alpha.-氯-5.beta.，6.beta.-环氧类固醇。通过该方法可制备的化合物是制备具有药理学价值的3-酮-.DELTA..sup.4 -6.beta.，7.beta.-亚甲基类固醇的中间体，例如醛固酮拮抗剂。