9-((1R,2S,4S,5S)-4-Benzyloxy-5-benzyloxymethyl-6-oxa-bicyclo[3.1.0]hex-2-yl)-9H-purin-6-ylamine | 528841-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 9-((1R,2S,4S,5S)-4-Benzyloxy-5-benzyloxymethyl-6-oxa-bicyclo[3.1.0]hex-2-yl)-9H-purin-6-ylamine
• 英文别名: 9-[(1R,2S,4S,5S)-4-phenylmethoxy-5-(phenylmethoxymethyl)-6-oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-yl]purin-6-amine
• CAS: 528841-68-1
• 化学式: C₂₅H₂₅N₅O₃
• 分子量: 443.505
• InChiKey: KTYZNKYFSLYESZ-JBAWTIAASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.29
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  100.61
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-((1R,2S,4S,5S)-4-Benzyloxy-5-benzyloxymethyl-6-oxa-bicyclo[3.1.0]hex-2-yl)-9H-purin-6-ylamine 在 palladium on activated charcoal 甲酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以64%的产率得到(1S,2S,4S,5R)-4-(6-aminopurin-9-yl)-1-(hydroxymethyl)-6-oxabicyclo[3.1.0]hexane-2-ol
  参考文献：
  名称：

  构架在氧杂双环[3.1.0]己烷体系上的构象锁定碳环核苷的合成

  摘要：

  刚性6-氧代双环[3.1.0]己烷支架是天然抗生素奈普兰霉素C（3）的特征，用于在假旋转周期的北半球构建构象锁定的脱氧核苷原型。嘌呤类似物6和7在构象上等同于用双环[3.1.0]己烷模板构建的碳环核苷。嘧啶核苷不稳定，并容易发生分子内环氧化物开环反应，导致杂环22。仅脱氧鸟苷类似物7显示出对EBV的抗病毒活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01528-4
• 作为产物：
  描述：

  6-chloro-9-[(1R,2S,4S,5S)-4-phenylmethoxy-5-(phenylmethoxymethyl)-6-oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-yl]purine 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以47%的产率得到9-((1R,2S,4S,5S)-4-Benzyloxy-5-benzyloxymethyl-6-oxa-bicyclo[3.1.0]hex-2-yl)-9H-purin-6-ylamine
  参考文献：
  名称：

  构架在氧杂双环[3.1.0]己烷体系上的构象锁定碳环核苷的合成

  摘要：

  刚性6-氧代双环[3.1.0]己烷支架是天然抗生素奈普兰霉素C（3）的特征，用于在假旋转周期的北半球构建构象锁定的脱氧核苷原型。嘌呤类似物6和7在构象上等同于用双环[3.1.0]己烷模板构建的碳环核苷。嘧啶核苷不稳定，并容易发生分子内环氧化物开环反应，导致杂环22。仅脱氧鸟苷类似物7显示出对EBV的抗病毒活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01528-4