exo-benzobicyclo<2.2.2>octen-2-ol | 13153-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: exo-benzobicyclo<2.2.2>octen-2-ol
• 英文别名: 7-Hydroxy-5,6-benzo-bicyclo<2.2.2>octen-(5)；exo-benzobicyclo[2.2.2]octen-2-ol；(1R,8R,9S)-tricyclo[6.2.2.02,7]dodeca-2,4,6-trien-9-ol
• CAS: 13153-77-0
• 化学式: C₁₂H₁₄O
• 分子量: 174.243
• InChiKey: ILPNNYVOVSPQCS-FXAINCCUSA-N

物化性质

• 沸点：
  312.5±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.163±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  exo-benzobicyclo<2.2.2>octen-2-ol 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 生成 exo-benzobicyclo<2.2.2>octen-2-yl methyl ether
  参考文献：
  名称：

  Organic photochemistry. 63. Photolytic cleavage of remote functional groups in polyfunctional molecules. Photolysis of exo- and endo-benzobicyclo[2.2.2]octen-2-yl chloride

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00367a020
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-Benzobicyclo<2.2.2>oct-5-en-2-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 反应 20.0h， 生成 exo-benzobicyclo<2.2.2>octen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Microbial stereodifferentiating reduction of carbonyl compounds; proposed quadrant rule

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01310a033

文献信息

• Asymmetric Hydrogenation of Bicyclic Ketones Catalyzed by BINAP/IPHAN−Ru(II) Complex
  作者：Noriyoshi Arai、Masaya Akashi、Satoshi Sugizaki、Hirohito Ooka、Tsutomu Inoue、Takeshi Ohkuma

  DOI：10.1021/ol101200z

  日期：2010.8.6

  chiral alcohols in 97−98% ee. 2-Diphenylmethyl-3-quinuclidinone was hydrogenated with the same catalyst to the cis alcohol with perfect diastereo- and enantioselectivity. The reaction of unsymmetrical ketones with a bicyclo[2.2.1] or -[2.2.2] skeleton gave the corresponding alcohols with high stereoselectivity.

  RuCl 2 [（S）-binap] [（R）-iphan]和t -C 4 H 9 OK的联合催化剂体系在2-中将3-quinuclidinone和双环[2.2.2] octan-2-one加氢丙醇可提供97-98％ee的手性醇。用相同的催化剂将2-二苯基甲基-3-奎宁环酮氢化成顺式醇，具有完美的非对映体和对映体选择性。不对称酮与双环[2.2.1]或-[2.2.2]骨架的反应得到了具有高立体选择性的相应醇。
• Electronic Control of Stereoselectivity in the Metal Hydride Reductions of a Series of Substituted 3,4-Dihydro-1,4-ethanonaphthalen-2(1<i>H</i>)-ones
  作者：Keiji Okada、Seiji Tomita、Masaji Oda

  DOI：10.1246/bcsj.62.2342

  日期：1989.7

  The anti/syn stereoselectivity in the metal hydride reductions of a series of substituted 3,4-dihydro-1,4-ethanonaphthalen-2(1H)-ones was studied. The observed steroselectivity sequence was found to be parallel with the homoconjugation sequence except for the case of 5,8-dimethoxy-substituted derivative: the portion of anti attack increases as the benzene ring becomes electron-rich. The results were

  研究了一系列取代的 3,4-dihydro-1,4-ethonanaphthalen-2(1H)-ones 的金属氢化物还原中的反/syn 立体选择性。发现观察到的立体选择性序列与同共轭序列平行，除了 5,8-二甲氧基取代衍生物的情况：随着苯环变得富电子，抗攻击部分增加。结果被 Cieplak 的过渡态模型或非经典碳阳离子模型合理化。一种特殊的配位过渡态被认为可以解释 5,8-二甲氧基取代化合物的结果。
• Kirmse, Wolfgang; Moench, Dietmar, Chemische Berichte, 1992, vol. 125, # 5, p. 1287 - 1294
  作者：Kirmse, Wolfgang、Moench, Dietmar

  DOI：——

  日期：——