(S)-(+)-1-Acetoxy-2-(2-hydroxyphenyl)propane | 96641-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (S)-(+)-1-Acetoxy-2-(2-hydroxyphenyl)propane
• CAS: 96641-49-5
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: LLFUFOFZGDKVIW-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.06
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(+)-1-Acetoxy-2-(2-hydroxyphenyl)propane 在 臭氧 作用下， 生成 (R)-3-Acetoxy-2-methyl-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  (15R)-和(15S)-16-羟基铁黄醇的全合成

  摘要：

  为了确定天然 16-羟基铁杉醇中 C-15 的绝对构型，(5S,10S,15R)- (1a) 和 (5S,10S,15S)-8,11,13-abietatriene-12,16-diol (1b) 已合成。由（2-甲氧基苯基）乙酸甲酯制备的 2-（2-甲氧基苯基）丙酸与辛可尼丁进行光学拆分，得到 (R)- 和 (S)- 对映异构体，将其转化为 [(R)-4-甲氧基- 3-(2-甲氧基-1-甲基乙基)苄基]三苯基氯化鏻(3a)及其(S)-异构体(3b)。(R)-(-)-α-环柠檬醛与 3a 的 Wittig 反应，然后部分催化加氢和分子内环化得到 (5S,10S, 15S)-12,16-二甲氧基-8,11,13-松香三烯 (16a ) 及其 (5S,10R,15R)-异构体。类似地，3b也被转化为(5S,10S,15S)-12,16-二甲氧基-8,11,13-松香三烯(16b)及其(5S,10R

  DOI：

  10.1246/bcsj.58.340
• 作为产物：
  描述：

  Acetate of (S)-(+)-2-(2-methoxyphenyl)-1-propanol 在 三氯化铝 、 乙硫醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以86.6%的产率得到(S)-(+)-1-Acetoxy-2-(2-hydroxyphenyl)propane
  参考文献：
  名称：

  (15R)-和(15S)-16-羟基铁黄醇的全合成

  摘要：

  为了确定天然 16-羟基铁杉醇中 C-15 的绝对构型，(5S,10S,15R)- (1a) 和 (5S,10S,15S)-8,11,13-abietatriene-12,16-diol (1b) 已合成。由（2-甲氧基苯基）乙酸甲酯制备的 2-（2-甲氧基苯基）丙酸与辛可尼丁进行光学拆分，得到 (R)- 和 (S)- 对映异构体，将其转化为 [(R)-4-甲氧基- 3-(2-甲氧基-1-甲基乙基)苄基]三苯基氯化鏻(3a)及其(S)-异构体(3b)。(R)-(-)-α-环柠檬醛与 3a 的 Wittig 反应，然后部分催化加氢和分子内环化得到 (5S,10S, 15S)-12,16-二甲氧基-8,11,13-松香三烯 (16a ) 及其 (5S,10R,15R)-异构体。类似地，3b也被转化为(5S,10S,15S)-12,16-二甲氧基-8,11,13-松香三烯(16b)及其(5S,10R

  DOI：

  10.1246/bcsj.58.340