N-{4-[2-(morpholin-4-yl)-5-(4-oxo-3-p-tolyl-3,4-dihydroquinazolin-2-yl)thiophen-3-yl]phenyl}acetamide | 1226763-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: N-{4-[2-(morpholin-4-yl)-5-(4-oxo-3-p-tolyl-3,4-dihydroquinazolin-2-yl)thiophen-3-yl]phenyl}acetamide
• 英文别名: N-[4-[5-[3-(4-methylphenyl)-4-oxoquinazolin-2-yl]-2-morpholin-4-ylthiophen-3-yl]phenyl]acetamide
• CAS: 1226763-03-6
• 化学式: C₃₁H₂₈N₄O₃S
• 分子量: 536.654
• InChiKey: JVVMVQLOKDBJRQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-{4-[1-(morpholine-4-carbothioyl)-2-(morpholin-4-yl)vinyl]phenyl}acetamide 、 2-chloromethyl-3-(4-methylphenyl)-3H-quinazolin-4-one 以 乙腈 为溶剂， 以40%的产率得到N-{4-[2-(morpholin-4-yl)-5-(4-oxo-3-p-tolyl-3,4-dihydroquinazolin-2-yl)thiophen-3-yl]phenyl}acetamide
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和评估新型2-噻吩-5-基-3 H-喹唑啉-4-酮类似物作为转录因子NF-кB和AP-1介导的转录激活的抑制剂：它们可能用作抗炎药和抗炎药癌症药剂

  摘要：

  为了利用基于化学铅的药物化学和生物立体异构的概念来发现新的NF-κB和AP-1介导的转录激活抑制剂，一系列2-（2,3-二取代-噻吩-5-基）-3 H设计了喹喹啉-4-酮类似物。开发了一种简单易行的合成设计分子的途径。在基于细胞系报告的分析中评估了合成分子作为针对NF-кB和AP-1介导的转录激活的抑制剂的活性。该系列为我们提供了许多抑制NF-кB和/或AP-1介导的转录激活活性的化合物。这些化合物在炎症和癌症的体内模型中还显示出抗炎和抗癌活性。发现4-吡啶基是噻吩环第三位置上最重要的抑制NF- κ的药效基团B和AP-1介导的转录激活。这些化合物在体内和体外模型中显示的活性之间的关系已通过使用FVB转基因小鼠模型建立。这些结果表明，所设计的分子框架适合作为潜在支架，用于设计对NF-κB和AP-1介导的转录激活具有抑制活性的分子，该分子也可能表现出抗炎和抗癌活性。这一系列分子值得进一步研究，

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.01.007

文献信息

• Design, synthesis and evaluation of novel 2-thiophen-5-yl-3H-quinazolin-4-one analogues as inhibitors of transcription factors NF-кB and AP-1 mediated transcriptional activation: Their possible utilization as anti-inflammatory and anti-cancer agents
  作者：Rajan S. Giri、Hardik M. Thaker、Tony Giordano、Jill Williams、Donna Rogers、Kamala K. Vasu、Vasudevan Sudarsanam

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.01.007

  日期：2010.4

  inhibitors of NF-κB and AP-1 mediated transcriptional activation utilizing the concept of chemical lead based medicinal chemistry and bioisosterism a series of 2-(2,3-disubstituted-thiophen-5-yl)-3H-quinazolin-4-one analogs was designed. A facile and simple route for the synthesis of the designed molecules was developed. Synthesized molecules were evaluated for their activity as inhibitors towards NF-кB

  为了利用基于化学铅的药物化学和生物立体异构的概念来发现新的NF-κB和AP-1介导的转录激活抑制剂，一系列2-（2,3-二取代-噻吩-5-基）-3 H设计了喹喹啉-4-酮类似物。开发了一种简单易行的合成设计分子的途径。在基于细胞系报告的分析中评估了合成分子作为针对NF-кB和AP-1介导的转录激活的抑制剂的活性。该系列为我们提供了许多抑制NF-кB和/或AP-1介导的转录激活活性的化合物。这些化合物在炎症和癌症的体内模型中还显示出抗炎和抗癌活性。发现4-吡啶基是噻吩环第三位置上最重要的抑制NF- κ的药效基团B和AP-1介导的转录激活。这些化合物在体内和体外模型中显示的活性之间的关系已通过使用FVB转基因小鼠模型建立。这些结果表明，所设计的分子框架适合作为潜在支架，用于设计对NF-κB和AP-1介导的转录激活具有抑制活性的分子，该分子也可能表现出抗炎和抗癌活性。这一系列分子值得进一步研究，