(2S)-2-amino-3-(2H-tetrazol-5-yl)propanenitrile | 1315052-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (2S)-2-amino-3-(2H-tetrazol-5-yl)propanenitrile
• CAS: 1315052-59-5
• 化学式: C₄H₆N₆
• 分子量: 138.132
• InChiKey: QMOXXRMHEIXZOP-VKHMYHEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-amino-3-(2H-tetrazol-5-yl)propanenitrile 、 1-[2-(4-amino-3-chlorobenzoylamino)-3,3-dimethylbutyryl]pyrrolidine-2-carboxylic acid 在 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以755 mg的产率得到(S)-1-((S)-2-(4-amino-3-chlorobenzamido)-3,3-dimethylbutanoyl)-N-((S)-1-cyano-2-(1H-tetrazol-5-yl)ethyl)pyrrolidine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  一种利用关键 3-氰基丙酸部分的高效、选择性 Caspase 1 抑制剂

  摘要：

  在此，我们研究了含腈丙酸部分作为亲电子试剂被 caspase 1 活性位点半胱氨酸残基共价攻击的潜力。基于前药 VX- 的优化肽支架，合成了几种含氰基丙酸酯的小分子。已完成 765 项。这些化合物被发现是 caspase 1 的有效抑制剂（IC 50值≤1 n M ）。针对 caspase 组对这些新型小分子的检查表明，与其他 caspase 同工酶相比，它们对 caspase 1 抑制具有令人印象深刻的选择性。水解稳定性和选定的 ADME 特性的评估强调了这些药物作为研究各种环境下 caspase 1 下调（包括体内分析）的潜在有用工具。

  DOI：

  10.1002/cmdc.200900531
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(9H-fluoren-9-yl)methyl 1-cyano-2-(1H-tetrazol-5-yl)ethylcarbamate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 (2S)-2-amino-3-(2H-tetrazol-5-yl)propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  一种利用关键 3-氰基丙酸部分的高效、选择性 Caspase 1 抑制剂

  摘要：

  在此，我们研究了含腈丙酸部分作为亲电子试剂被 caspase 1 活性位点半胱氨酸残基共价攻击的潜力。基于前药 VX- 的优化肽支架，合成了几种含氰基丙酸酯的小分子。已完成 765 项。这些化合物被发现是 caspase 1 的有效抑制剂（IC 50值≤1 n M ）。针对 caspase 组对这些新型小分子的检查表明，与其他 caspase 同工酶相比，它们对 caspase 1 抑制具有令人印象深刻的选择性。水解稳定性和选定的 ADME 特性的评估强调了这些药物作为研究各种环境下 caspase 1 下调（包括体内分析）的潜在有用工具。

  DOI：

  10.1002/cmdc.200900531

文献信息

• A Highly Potent and Selective Caspase 1 Inhibitor that Utilizes a Key 3-Cyanopropanoic Acid Moiety
  作者：Matthew B. Boxer、Amy M. Quinn、Min Shen、Ajit Jadhav、William Leister、Anton Simeonov、Douglas S. Auld、Craig J. Thomas

  DOI：10.1002/cmdc.200900531

  日期：2010.5.3

  propionic acid moiety as an electrophile for covalent attack by the active‐site cysteine residue of caspase 1. The syntheses of several cyanopropanate‐containing small molecules based on the optimized peptidic scaffold of prodrug VX‐765 were accomplished. These compounds were found to be potent inhibitors of caspase 1 (IC50 values ≤1 nM). Examination of these novel small molecules against a caspase panel

  在此，我们研究了含腈丙酸部分作为亲电子试剂被 caspase 1 活性位点半胱氨酸残基共价攻击的潜力。基于前药 VX- 的优化肽支架，合成了几种含氰基丙酸酯的小分子。已完成 765 项。这些化合物被发现是 caspase 1 的有效抑制剂（IC 50值≤1 n M ）。针对 caspase 组对这些新型小分子的检查表明，与其他 caspase 同工酶相比，它们对 caspase 1 抑制具有令人印象深刻的选择性。水解稳定性和选定的 ADME 特性的评估强调了这些药物作为研究各种环境下 caspase 1 下调（包括体内分析）的潜在有用工具。