(2S,3S)-1-benzyloxycarbonyl-(3-benzyloxy-2-p-methoxyphenyl)piperidine | 914618-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (2S,3S)-1-benzyloxycarbonyl-(3-benzyloxy-2-p-methoxyphenyl)piperidine
• 英文别名: benzyl (2S,3S)-2-(4-methoxyphenyl)-3-phenylmethoxypiperidine-1-carboxylate
• CAS: 914618-61-4
• 化学式: C₂₇H₂₉NO₄
• 分子量: 431.532
• InChiKey: RZRGDEOOJRSBTE-UIOOFZCWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-1-benzyloxycarbonyl-(3-benzyloxy-2-p-methoxyphenyl)piperidine 在 ruthenium trichloride 盐酸 、 sodium periodate 、 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 (2S,3S)-2-(hydroxymethyl)piperidin-3-ol
  参考文献：
  名称：

  通过CSI介导的立体选择性胺化反应合成3-羟基哌酸类似物并进行构象分析

  摘要：

  一种短而有效的立体选择性合成方法，涉及取代的哌啶，涉及（2 S，3 S）-3-羟基哌酸1，（2 R，3 S）-3-羟基哌酸3，以及它们的酸还原类似物2和4，已经被开发出来。必要的抗-和顺-1,2-氨基醇11和12用于制备标题四个哌啶类似物1 - 4分别通过的区域选择性和对映选择性合成胺化抗和-顺使用氯磺酰基异氰酸酯（CSI）的-1,2-二苄基醚13和14。其结果是，反应的反-1,2-二苄基醚13与CSI只得到反-1,2-氨基醇11与49的非对映选择性：1在甲苯中在-78℃和顺式-异构体14，得到以-1,2-氨基醇12为主要产物，在-78°C下在己烷中的非对映异构体选择性为12：1。这些反应的结果可以由导致立体化学保留的邻近基团效应来解释。另外，反式的构象变化就N-保护基的性质描述了-哌啶中间体9。1 H NMR分析和NOE相关性证实了9和24 – 28的构象。此外，通过NMR光谱研究了在C

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.01.028
• 作为产物：
  描述：

  benzyl N-allyl-N-(2-benzyloxy-1-p-methoxyphenylbut-3-enyl)carbamate 在 platinum(IV) oxide 、 Grubbs catalyst first generation 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (2S,3S)-1-benzyloxycarbonyl-(3-benzyloxy-2-p-methoxyphenyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  通过CSI介导的立体选择性胺化反应合成3-羟基哌酸类似物并进行构象分析

  摘要：

  一种短而有效的立体选择性合成方法，涉及取代的哌啶，涉及（2 S，3 S）-3-羟基哌酸1，（2 R，3 S）-3-羟基哌酸3，以及它们的酸还原类似物2和4，已经被开发出来。必要的抗-和顺-1,2-氨基醇11和12用于制备标题四个哌啶类似物1 - 4分别通过的区域选择性和对映选择性合成胺化抗和-顺使用氯磺酰基异氰酸酯（CSI）的-1,2-二苄基醚13和14。其结果是，反应的反-1,2-二苄基醚13与CSI只得到反-1,2-氨基醇11与49的非对映选择性：1在甲苯中在-78℃和顺式-异构体14，得到以-1,2-氨基醇12为主要产物，在-78°C下在己烷中的非对映异构体选择性为12：1。这些反应的结果可以由导致立体化学保留的邻近基团效应来解释。另外，反式的构象变化就N-保护基的性质描述了-哌啶中间体9。1 H NMR分析和NOE相关性证实了9和24 – 28的构象。此外，通过NMR光谱研究了在C

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.01.028