(S)-1-Allyl-6,7-dimethoxy-1-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline | 918631-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: (S)-1-Allyl-6,7-dimethoxy-1-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline
• 英文别名: (1S)-6,7-dimethoxy-1-methyl-1-prop-2-enyl-3,4-dihydro-2H-isoquinoline
• CAS: 918631-71-7
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₂
• 分子量: 247.337
• InChiKey: PMDGKZWXQPQCRE-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 沸点：
  346.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.997±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  30.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [1-((S)-6,7-Dimethoxy-1-methyl-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl)-meth-(E)-ylidene]-((S)-1-methoxymethyl-2,2-dimethyl-propyl)-amine 、 3-氯丙烯 在 仲丁基锂 、 肼 作用下， 生成 (S)-1-Allyl-6,7-dimethoxy-1-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline 、 (R)-1-Allyl-6,7-dimethoxy-1-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  手性甲form。1,1-二取代的四氢异喹啉的不对称合成。

  摘要：

  使用改性助剂可以在四氢异喹啉中不对称合成与氮相邻的季碳。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80068-h

文献信息

• The synthesis of an enantiopure planar-chiral Lewis acid complex via kinetic resolution and its application in stereoselective additions to imines
  作者：Shih-Yuan Liu、Michael M.-C. Lo、Gregory C. Fu

  DOI：10.1016/j.tet.2006.06.048

  日期：2006.12

  This report describes the synthesis and an application of a new planar-chiral Lewis acid based on a 1,2-azaborolyl framework. The enantiopure complex is generated through an intriguing kinetic resolution by a chiral nucleophile. Imines bind in excellent yield to the planar-chiral 1,2-azaborolyl, furnishing crystallographically characterizable adducts that adopt the conformation that had been anticipated

  该报告描述了基于1,2-氮杂硼烷基骨架的新型平面手性路易斯酸的合成和应用。对映纯配合物是通过手性亲核试剂通过有趣的动力学拆分而生成的。亚胺以优异的产率与平面手性1，2-氮杂硼酰基结合，从而提供采用基于空间考虑因素预期的构象的结晶学可表征的加合物。亲核试剂以预测的不对称诱导感向这些复合物中添加了高立体选择性。