1,1-dimethyl-2,3-diphenyl-1H-naphtho[2,3-b]silole | 1411714-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1,1-dimethyl-2,3-diphenyl-1H-naphtho[2,3-b]silole
• 英文别名: 1,1-dimethyl-(2,3-diphenyl)naphtho[2,3-b]silole
• CAS: 1411714-70-9
• 化学式: C₂₆H₂₂Si
• 分子量: 362.546
• InChiKey: CAOBIUJXCUQGRC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.27
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸3-(三甲基硅基)-2-萘酯 在 三乙烯二胺 、 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 potassium acetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 1,1-dimethyl-2,3-diphenyl-1H-naphtho[2,3-b]silole
  参考文献：
  名称：

  铑催化碳-硅键活化合成苯并噻咯衍生物

  摘要：

  开发了铑催化的 2-三甲基甲硅烷基苯基硼酸与内部炔烃的偶联反应，用于合成 2,3-二取代的苯并硅氧烷衍生物。包括酮、酯、胺、芳基溴化物和杂芳烃在内的一系列官能团是相容的，从而可以快速获得各种苯并硅氧烷。顺序 2 倍偶联能够模块化合成不对称取代的 1,5-dihydro-1,5-disila-s-indacene，这是一种有机电子学中的 π 扩展分子。就机理而言，该反应涉及三烷基甲硅烷基中的 C(烷基)-Si 键的断裂，这通常需要极其苛刻的活化条件。包括取代基影响在内的机理研究表明，C-Si 键断裂不会通过超配位硅物种进行，而是通过铑介导的活化过程。还证明了该反应在 Si-手性苯甲硅烷的催化不对称合成中的潜在用途。

  DOI：

  10.1021/ja3096174

文献信息

• 一种多取代硅杂环戊二烯衍生物的合成方法
  申请人：中国科学院化学研究所

  公开号：CN103242357B

  公开（公告）日：2016-04-27

  本发明提供一种多取代硅杂环戊二烯衍生物的合成方法。利用2-(三甲基硅)芳基三氟甲烷磺酸盐衍生物与炔烃反应，在催化剂作用下，制备多取代硅杂环戊二烯衍生物，产率较高，合成方法科学合理，且该方法原料易得，适用范围广，分离产率高，实验设备及操作简单易行，便于进一步开发应用。
• Palladium-catalyzed cleavage of the Me–Si bond in ortho-trimethylsilyl aryltriflates: synthesis of benzosilole derivatives from ortho-trimethylsilyl aryltriflates and alkynes
  作者：Tianhao Meng、Kunbing Ouyang、Zhenfeng Xi

  DOI：10.1039/c3ra42910e

  日期：——

  An efficient Pd-catalyzed cleavage of the Me–Si bond in ortho-trimethylsilyl aryltriflates was realized and synthetically applied. Most of the commercially available ortho-trimethylsilyl aryltriflates could undergo the Pd-catalyzed intermolecular coupling with alkynes via cleavage of the Me–Si bond, which represents a new reaction pattern of ortho-trimethylsilyl aryltriflates. Potassium bromide (KBr) was found effective for this process. A variety of benzosilole derivatives were thus generated in high yields.

  一种高效的钯催化正位-三甲基硅基芳基三氟甲磺酸酯中Me-Si键的断裂反应已经实现并进行了合成应用。大多数市售的正位-三甲基硅基芳基三氟甲磺酸酯可以通过Me-Si键的裂解与炔烃进行钯催化的分子间偶联，这代表了正位-三甲基硅基芳基三氟甲磺酸酯的新反应模式。发现溴化钾（KBr）对该过程有效。因此，生成了多种苯并硅唑衍生物，并且产率较高。