N-(1-naphthalen-2-yl-2-phenylethylidene)hydroxylamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: N-(1-naphthalen-2-yl-2-phenylethylidene)hydroxylamine
• 化学式: C₁₈H₁₅NO
• 分子量: 261.323
• InChiKey: LPZSJXLQHQUXOE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-naphthalen-2-yl-2-phenylethylidene)hydroxylamine 在 diethylzinc 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.02h， 生成 2,2,2-trifluoro-1-(5-(naphthalen-2-yl)-4-phenyl-3-(trifluoromethyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazol-5-yl)ethanimine
  参考文献：
  名称：

  三氟重氮乙烷与 2H-Azirine 的锌活化环化以构建三氟甲基吡唑啉、吡唑和哒嗪

  摘要：

  描述了二乙基锌促进的 2,2,2-三氟重氮乙烷与 2 H-氮杂环的非常规环化反应。这种转化包括两个 [3 + 2] 环加成步骤和一个双氮挤压过程，从而以良好的收率和出色的非对映选择性得到广泛的 3-三氟甲基吡唑啉。进一步的转化提供了容易获得 3-三氟甲基吡唑和 3,5-二三氟甲基哒嗪的高效方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02139
• 作为产物：
  描述：

  1-(萘-2-基)-2-苯基乙酮 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 N-(1-naphthalen-2-yl-2-phenylethylidene)hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  不对称亚胺酰胺化反应动力学拆分2H-叠氮基

  摘要：

  在手性N，N'-二氧化物/ Sc III络合物的存在下，通过不对称亚胺酰胺化反应实现了2 H-叠氮基的高效动力学拆分，从而为获得对映体富集的2 H-叠氮基衍生物和保护-同时释放游离氮丙啶。很难找到一个在C3上参与反应的羟吲哚的N1的例子。此外，手性2 H-叠氮基被立体定向​​转化为未保护的氮丙啶和α-氨基酮。

  DOI：

  10.1002/anie.201605251

文献信息

• <scp>Visible‐Light‐Promoted</scp> [3 + 2] Cycloaddition of <scp> 2 <i>H</i> ‐Azirines </scp> with Quinones: Access to Substituted Benzo[ <i>f</i> ]isoindole‐4,9‐diones
  作者：Lijia Wang、Chuang Liu、Lei Li、Xin Wang、Ran Sun、Ming‐Dong Zhou、He Wang

  DOI：10.1002/cjoc.202100728

  日期：2022.3.15

  A visible-light-promoteded [3 + 2] cycloaddition reaction of 2H-azirines with quinones has been developed under mild reaction conditions. The reaction provides a general and efficient strategy for the synthesis of the benzo[f]isoindole-4,9-diones scaffold via a tandem [3 + 2] cyclization/oxidative aromatization with molecular oxygen. Furthermore, preliminary studies for photocatalytic properties show

  在温和的反应条件下，已开发出一种可见光促进的 2 H-氮丙啶与醌的 [3 + 2] 环加成反应。该反应为通过分子氧的串联[3 + 2]环化/氧化芳构化合成苯并[ f ]异吲哚-4,9-二酮骨架提供了一种通用且有效的策略。此外，对光催化性能的初步研究表明，苯并[ f ]isoindole-4,9-diones 3 可用作多种有机转化的光催化剂。
• Modular 2,3-diaryl-2<i>H</i>-azirine synthesis from ketoxime acetates <i>via</i> Cs₂CO₃-mediated cyclization
  作者：Mi-Na Zhao、Wei Zhang、Xu-Cai Wang、Ying Zhang、De-Suo Yang、Zheng-Hui Guan

  DOI：10.1039/c8ob00923f

  日期：——

  A modular 2H-azirine synthesis from ketoxime acetates via Cs2CO3-mediated cyclization has been developed. The reaction utilizes easily available starting materials and provides a general synthetic route to 2,3-diaryl-2H-azirines in good to excellent yields under mild conditions, which is complementary to the conventional approaches for the synthesis of 2H-azirines. A gram-scale reaction was performed

  已经开发了由乙酸酮肟通过Cs 2 CO 3介导的环化合成的模块化2 H-叠氮基。该反应利用容易获得的原料，并在温和条件下以良好至优异的产率提供了合成2,3-二芳基-2 H-叠氮基的一般合成路线，这是合成2 H-叠氮基的常规方法的补充。进行了克级反应以证明该合成方法的放大适用性。重要的是，2 H-叠氮基可以有效地转化为各种氮杂杂环。
• Copper-Catalyzed Asymmetric Addition of Tertiary Carbon Nucleophiles to 2<i>H</i>-Azirines: Access to Chiral Aziridines with Vicinal Tetrasubstituted Stereocenters
  作者：Haipeng Hu、Jinxiu Xu、Wen Liu、Shunxi Dong、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02274

  日期：2018.9.21

  catalytic asymmetric nucleophilic addition of tertiary carbon nucleophiles to 2H-azirines was established in the presence of the chiral N,N′-dioxide/CuII complex. Various chiral aziridines with vicinal tetrasubstituted stereocenters were obtained in high yields with excellent diastereoselectivities and enantioselectivities. Moreover, on the basis of the control experiments, X-ray structures of the products

  在手性N，N'-二氧化物/ Cu II配合物的存在下，将叔碳亲核试剂催化不对称亲核加成到2个H-叠氮基上。高产率地获得具有邻位四取代立体中心的各种手性氮丙啶，其具有非对映选择性和对映选择性。此外，在控制实验，产物的X射线结构和催化剂的基础上，提出了可能的过渡态来解释立体选择性。
• Visible light-induced cyclization reactions for the synthesis of 1,2,4-triazolines and 1,2,4-triazoles
  作者：Hongyu Wang、Yanfei Ren、Kaiye Wang、Yunquan Man、Yanan Xiang、Na Li、Bo Tang

  DOI：10.1039/c7cc04911k

  日期：——

  novel method for concisely synthesizing1,2,4-triazolines via [3+2] cyclization under visible light is reported. These compounds can be easily converted into 1,2,4-triazoles under basic or photoredox conditions. The application of the 1,2,4-triazoles was also investigated via mild operations.

  报道了一种在可见光下通过[3 + 2]环化简洁合成1,2,4-三唑啉的新方法。在碱性或光氧化还原条件下，这些化合物可轻松转化为1,2,4-三唑。还通过温和的操作研究了1,2,4-三唑的应用。
• Radical-initiated diazo-retaining nucleophilic addition reaction of trifluorodiazoethane and diazoacetate with 2H‑azirines
  作者：Yue-Ji Chen、Jie Zheng、Jun-An Ma、Fa-Guang Zhang

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2023.110129

  日期：2023.5

  A diethylzinc-air system is established to enable an unconventional diazo-retaining nucleophilic addition reaction of trifluorodiazoethane and diazoacetate with 2H-azirines. This transformation converted a broad range of cyclic 2H-azirines to valuable acyclic α-diazo amines in good yields. Further synthetic transformations provide access to β-CF3 amines, β-CF3-enamines, and CF3-oxazolines. Preliminary

  建立了二乙基锌-空气体系，以实现三氟重氮乙烷和重氮乙酸酯与 2 H-氮杂环丙烷的非常规保留重氮基的亲核加成反应。这种转化以良好的产率将范围广泛的环状 2 H-氮杂环化合物转化为有价值的无环 α-重氮胺。进一步的合成转化提供了获得 β-CF 3胺、β-CF 3 -烯胺和 CF 3 -恶唑啉的途径。初步的机理研究表明，分子氧在实现这种自由基引发的反应中起着至关重要的作用，涉及原位生成的亚胺作为关键中间体。