(2S,3S)-2-amino-3-(thiazol-2-yl)-1,3-propanediol | 1026359-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (2S,3S)-2-amino-3-(thiazol-2-yl)-1,3-propanediol
• 英文别名: 2-amino-3-thiazol-2-ylpropane-1,3-diol；(1S,2S)-2-amino-1-(1,3-thiazol-2-yl)propane-1,3-diol
• CAS: 1026359-23-8
• 化学式: C₆H₁₀N₂O₂S
• 分子量: 174.224
• InChiKey: ROQUSXKVKOXPFF-WHFBIAKZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-galactosyl fluoride 、 (2S,3S)-2-amino-3-(thiazol-2-yl)-1,3-propanediol 在 E₃₃₈G glycosynthase 作用下， 反应 12.0h， 以15%的产率得到(2S,3S)-2-amino-1-O-(β-D-galactopyranosyl)-3-(thiazol-2-yl)-1,3-propanediol
  参考文献：
  名称：

  通过面向多样性的方法新颖而聚合地合成了修饰的鞘糖脂，半乳糖基5-氮杂-鞘氨醇

  摘要：

  通过一种新颖且收敛的策略，高效完成了β-半乳糖基-5-氮杂-神经鞘氨醇的立体控制合成。截短的β-半乳糖基神经嘌呤5容易被不同的长链酰化。此外，噻唑向甲酰基的简单转化使得能够经由氨基还原反应引入5-氮杂-烷基链。从5开始，合成β-半乳清5-氮杂-神经鞘氨醇9和13的总产率约为30-35％。还提出并讨论了有关由半乳糖苷酶催化的截短的狮身gan碱的β-反式半乳糖基化的初步结果。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.05.054
• 作为产物：
  描述：

  (S,S)-2-<(tert-butoxycarbonyl)amino>-3-hydroxy-2-N,3-O-isopropylidene-1(1,3-thiazol-2-yl)propan-1-ol 在 盐酸 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到(2S,3S)-2-amino-3-(thiazol-2-yl)-1,3-propanediol
  参考文献：
  名称：

  通过面向多样性的方法新颖而聚合地合成了修饰的鞘糖脂，半乳糖基5-氮杂-鞘氨醇

  摘要：

  通过一种新颖且收敛的策略，高效完成了β-半乳糖基-5-氮杂-神经鞘氨醇的立体控制合成。截短的β-半乳糖基神经嘌呤5容易被不同的长链酰化。此外，噻唑向甲酰基的简单转化使得能够经由氨基还原反应引入5-氮杂-烷基链。从5开始，合成β-半乳清5-氮杂-神经鞘氨醇9和13的总产率约为30-35％。还提出并讨论了有关由半乳糖苷酶催化的截短的狮身gan碱的β-反式半乳糖基化的初步结果。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.05.054

文献信息

• Novel and convergent synthesis of modified glycosphingolipids, galactosyl-5-aza-sphinganines, by a diversity-oriented method
  作者：Bimalendu Roy、Salim Ferdjani、Charles Tellier、Claude Rabiller

  DOI：10.1016/j.tet.2011.05.054

  日期：2011.7

  stereocontrolled synthesis of β-galactosyl-5-aza-sphinganines was accomplished with high efficiency by a novel and convergent strategy. The truncated β-galactosphinganine 5 was easily acylated with different long chains. Moreover, the simple conversion of thiazole to formyl enabled 5-aza-alkylchains to be introduced via an amino-reduction reaction. The overall yield for the synthesis of β-galacto-5-aza-sphinganines

  通过一种新颖且收敛的策略，高效完成了β-半乳糖基-5-氮杂-神经鞘氨醇的立体控制合成。截短的β-半乳糖基神经嘌呤5容易被不同的长链酰化。此外，噻唑向甲酰基的简单转化使得能够经由氨基还原反应引入5-氮杂-烷基链。从5开始，合成β-半乳清5-氮杂-神经鞘氨醇9和13的总产率约为30-35％。还提出并讨论了有关由半乳糖苷酶催化的截短的狮身gan碱的β-反式半乳糖基化的初步结果。