3-(piperidin-4-yl)imidazolo[1,2-a]pyridine hydrochloride | 1211593-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: 3-(piperidin-4-yl)imidazolo[1,2-a]pyridine hydrochloride
• 英文别名: 3-(Piperidin-4-yl)imidazo[1,2-a]pyridine hydrochloride；3-piperidin-4-ylimidazo[1,2-a]pyridine;hydrochloride
• CAS: 1211593-58-6
• 化学式: C₁₂H₁₅N₃*ClH
• 分子量: 237.732
• InChiKey: KCXFZZHGILJKRS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.22
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  29.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(6-chloronaphthalen-2-yl)sulfonyl]propanoic acid 、 3-(piperidin-4-yl)imidazolo[1,2-a]pyridine hydrochloride 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 3-(1-{3-[(6-chloronaphthalen-2-yl)sulfonyl]propanoyl}piperidin-4-yl)imidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Discovery of Imidazo[1,5-c]imidazol-3-ones: Weakly Basic, Orally Active Factor Xa Inhibitors

  摘要：

  The coagulation enzyme factor Xa (FXa) has been recognized as a promising target for the development of new antithrombotic agents. We previously found compound I to be an orally bioavailable FXa inhibitor in fasted monkeys; however, I showed poor bioavailability in rats and fed monkeys. To work out the pharmacokinetic problems, we focused our synthetic efforts on the chemical conversion of the 4-(imidazo[1,2-a]pyridin-5-yl)piperazine moiety of 1 to imidazolylpiperidine derivatives (fused and nonfused), which resulted in the discovery of the weakly basic imidazo[1,5-c]imidazol-3-one 3q as a potent and selective FXa inhibitor. Compound 3q showed favorable oral bioavailability in rats and monkeys under both fasted and fed conditions and antithrombotic efficacy in a rat model of venous thrombosis after oral administration, without a significant increase in bleeding time (unlike warfarin). On the basis of these promising properties, compound 3q was selected for further evaluation.

  DOI：

  10.1021/jm701548u
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 4-(imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)piperidine-1-carboxylate 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以0.3 g的产率得到3-(piperidin-4-yl)imidazolo[1,2-a]pyridine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL COMPOUNDS
  [FR] NOUVEAUX COMPOSÉS

  摘要：

  本发明涉及一类新化合物，可用于治疗、缓解或预防一组与Tau蛋白误折叠和/或Tau（微管相关单元）蛋白的病理聚集有关的疾病、疾病和/或异常，包括但不限于神经纤维缠结（NFT），如阿尔茨海默病（AD）。本发明还涉及制备所述化合物的方法，包括所述化合物的制药组合物，使用所述化合物的方法，包括所述化合物的组合物，含有它们的药物以及它们在与Tau蛋白误折叠和/或Tau（微管相关单元）蛋白的病理聚集有关的疾病、疾病和/或异常中的用途。

  公开号：

  WO2022078971A1