1-methyl-3H-benzo[f]chromene | 22395-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 1-methyl-3H-benzo[f]chromene
• 英文别名: 1-methyl-3H-benzo[f]chromene；1-Methyl-3H-benzo[f]chromen；1-Methyl-3H-naphtho<2,1-b>pyran；1-Methyl-3H-naphtho<2.1-b>pyran
• CAS: 22395-31-9
• 化学式: C₁₄H₁₂O
• 分子量: 196.249
• InChiKey: XYSUTCQDEGSUOJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  104-112 °C(Press: 0.015 Torr)
• 密度：
  1.136±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-3H-benzo[f]chromene 、 乙酸酐 、 喹啉 生成 2-Acetoxy-1-<1,1-dimethyl-prop-2-enyl>-naphthalin
  参考文献：
  名称：

  CARNDUFF J.; BRADY P. A., J. CHEM. RES. SYNOP., 1977, NO

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 copper(II) sulfate 、 苯 作用下， 生成 1-methyl-3H-benzo[f]chromene
  参考文献：
  名称：

  Colonge; Guyot, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1958, p. 325,328

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Facile Construction of the Benzofuran and Chromene Ring Systems via Pd^II-Catalyzed Oxidative Cyclization
  作者：So Won Youn、Jeong Im Eom

  DOI：10.1021/ol051264z

  日期：2005.7.1

  text]. We herein report the development of one-pot procedures for the conversion of allyl aryl ethers to 2-methylbenzofurans (via sequential Claisen rearrangement and oxidative cyclization) and for the conversion of aryl homoallyl ethers to chromenes (via direct oxidative cyclization). It is likely that both reactions proceed via a common Pd-catalyzed pathway involving olefin activation, nucleophilic

  [反应：请参见文字]。我们在本文中报道了一锅法的发展，该方法用于将烯丙基芳基醚转化为2-甲基苯并呋喃（通过顺序的克莱森重排和氧化环化）和用于将芳基高烯丙基醚转化为苯甲基（通过直接氧化环化）。这两种反应都有可能通过常见的Pd催化途径进行，涉及烯烃活化，亲核攻击和β-氢化物消除。
• Thermal Claisen rearrangement of aryl allenylmethyl ethers: synthesis of 2-(o-hydroxyaryl)buta-1,3-dienes and 4-methyl-2H-1-benzopyrans
  作者：T. Balasubramanian、K. K. Balasubramanian

  DOI：10.1039/c39920001760

  日期：——

  Thermal Claisen rearrangement of aryl allenylmethyl ethers in diethylene glycol afforded 2-(o-hydroxyaryl)buta-1,3-dienes and 4-methyl-2H-1-benzopyrans in good yield.

  芳基烯丙基甲基醚在二甘醇中的热克莱森重排反应生成了 2-（邻羟基芳基）丁-1,3-二烯和 4-甲基-2H-1-苯并吡喃，收率很高。
• Mercury(II) trifluoroacetate-mediated cyclisation of aryl allenic ethers
  作者：T. Balasubramanian、K.K. Balasubramanian

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80243-y

  日期：1991.11

  Mercury(II) trifluoroacetate brings about a facile cyclisation of aryl allenic(aryl 2,3-butadien-1-yl) ethers to 4-methyl-2H-1-benzopyrans and 4-methylene-3,4-dihydro-2H-1-benzopyrans in excellent yield.

  三氟乙酸汞（II）使芳基烯丙基（芳基2,3-丁二烯-1-基）醚轻松环化为4-甲基-2H-1-苯并吡喃和4-亚甲基-3,4-二氢-2H-1 -苯并吡喃具有优异的产率。
• Colonge; Guyot, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1958, p. 325,328
  作者：Colonge、Guyot

  DOI：——

  日期：——
• CARNDUFF J.; BRADY P. A., J. CHEM. RES. SYNOP., 1977, NO
  作者：CARNDUFF J.、 BRADY P. A.

  DOI：——

  日期：——