2-Chloro-4-fluoro-6-methylbenzaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Chloro-4-fluoro-6-methylbenzaldehyde
• 英文别名: 2-chloro-4-fluoro-6-methylbenzaldehyde
• 化学式: C₈H₆ClFO
• 分子量: 172.586
• InChiKey: OBNRCKUJIMIZPE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯-4-氟苯甲醛 、 甲基三氟硼酸钾 在 palladium diacetate 、 1-fluoro-2,4,6-trimethylpyridin-1-ium tetrafluoroborate 、 三氟乙酸 作用下， 反应 24.0h， 以43%的产率得到2-Chloro-4-fluoro-6-methylbenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  使用邻苯甲酸作为瞬态导向基团的 Pd 催化、邻位 CH 甲基化和苯甲醛氟化

  摘要：

  直接的、Pd 催化的邻位 CH 甲基化和苯甲醛氟化已经使用市售的邻苯甲酸作为瞬时导向基团完成。在这些反应中，1-氟-2,4,6-三甲基吡啶鎓盐可以是旁通的 F+ 氧化剂或亲电子氟化试剂。使用三苯基膦作为稳定配体获得苯甲醛邻位 CH 钯化中间体的 X 射线晶体结构。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b00048

文献信息

• Pd-Catalyzed, <i>ortho</i> C–H Methylation and Fluorination of Benzaldehydes Using Orthanilic Acids as Transient Directing Groups
  作者：Xiao-Yang Chen、Erik J. Sorensen

  DOI：10.1021/jacs.8b00048

  日期：2018.2.28

  using commercially available orthanilic acids as transient directing groups. In these reactions, the 1-fluoro-2,4,6-trimethylpyridinium salts can be either a bystanding F+ oxidant or an electrophilic fluorinating reagent. An X-ray crystal structure of a benzaldehyde ortho C-H palladation intermediate was obtained using triphenylphosphine as the stabilizing ligand.

  直接的、Pd 催化的邻位 CH 甲基化和苯甲醛氟化已经使用市售的邻苯甲酸作为瞬时导向基团完成。在这些反应中，1-氟-2,4,6-三甲基吡啶鎓盐可以是旁通的 F+ 氧化剂或亲电子氟化试剂。使用三苯基膦作为稳定配体获得苯甲醛邻位 CH 钯化中间体的 X 射线晶体结构。