1-methyl-3-(4-dimethylaminostyryl)-1,4-benzodiazine-2-one | 93585-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 1-methyl-3-(4-dimethylaminostyryl)-1,4-benzodiazine-2-one
• 英文别名: 3-(4-dimethylamino-trans-styryl)-1-methyl-1H-quinoxalin-2-one；3-(4-Dimethylamino-trans-styryl)-1-methyl-1H-chinoxalin-2-on；3-[(E)-2-[4-(dimethylamino)phenyl]ethenyl]-1-methylquinoxalin-2-one
• CAS: 93585-03-6
• 化学式: C₁₉H₁₉N₃O
• 分子量: 305.379
• InChiKey: YQXFNNISTARKCX-JLHYYAGUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  35.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-3-(4-dimethylaminostyryl)-1,4-benzodiazine-2-one 在 calcium perchlorate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 3-[(Z)-2-(4-Dimethylamino-phenyl)-vinyl]-1-methyl-1H-quinoxalin-2-one
  参考文献：
  名称：

  苯乙烯基苯并二嗪酮 2. Chromo-et fluoroionophores derivés du monoaza-15-couronne-5。合成与结构

  摘要：

  结合我们对苯并二嗪酮的苯乙烯基衍生物的研究，我们制备了 7-N,N-二甲氨基-3-甲基-1,4-苯并二嗪-2-one 4a 和两种衍生自单氮杂-15-的发色和氟离子载体冠 5 和苯乙烯基苯并二嗪酮。通过 1H 和 13C NMR、紫外分光光度法和分子模型对这些化合物进行了结构研究。与苯乙烯基苯并恶嗪酮不同，苯乙烯基苯并二嗪酮衍生物在乙腈溶液中显示出 Z/E 异构化。异构化是光诱导的，由金属离子催化，是一个可逆的过程。此外，还描述了苯并二嗪酮的内酰胺官能团的有效烷基化反应。

  DOI：

  10.1139/v93-159
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-3-喹诺醇 在 哌啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 1-methyl-3-(4-dimethylaminostyryl)-1,4-benzodiazine-2-one
  参考文献：
  名称：

  喹喔啉衍生物的合成与反应

  摘要：

  3-甲基-2(1H) 喹喔啉酮 (1) 与烷基、苄基和芳烃磺酰卤在 K2CO3 存在下在无水丙酮中反应得到 1-取代的 3-甲基-2(1H)-喹喔啉酮 (2a-g)。然而，1 在相同条件下与苯甲酰氯反应生成 3-甲基-2-喹喔啉基苯甲酸酯，而它在无水吡啶中与 P2S5 反应生成 3-甲基-2(1H) 喹喔啉硫酮 (4)。在无水丙酮中，在 K2CO3 存在下，用碘甲烷处理 4 得到 2-甲基-3-（甲硫基）喹喔啉，而不是从 2a 和 P2S5 在无水吡啶中获得的 1,3-二甲基-2（1H）-喹喔啉硫酮. 在K 2 CO 3 存在下在无水丙酮中用苄基溴和/或对硝基苄基溴处理4得到2-苄硫基和2-(对硝基苄基硫基)-3-甲基喹喔啉。1-甲基-3-（取代苯乙烯基）-2（1H）-喹喔啉酮（8a-m）的合成是通过2a与芳香醛的缩合来实现的。苯硫酚和巯基乙酸与 8 的加成得到 1-甲基-3-[2-(取代苯硫基)乙基]-2(1H)-喹喔啉

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.1653

文献信息

• Synthesis and Reactions of Quinoxaline Derivatives
  作者：Mahmoud Zarif Amin Badr、Galal Moustafa El-Naggar、Hassan Ahmad Hassan El-Sherief、Safar Ahmed Mahgoub

  DOI：10.1246/bcsj.57.1653

  日期：1984.6

  dry acetone gave 2-methyl-3-(methylthio)quinoxaline but not 1,3-dimethyl-2(1H)-quinoxalinethione which has been obtained from 2a and P2S5 in dry pyridine. Treatment of 4 with benzyl bromide and/or p-nitrobenzyl bromide in the presence of K2CO3 in dry acetone gave 2-benzylthio and 2-(p-nitrobenzylthio)-3-methylquinoxalines. Syntheses of 1-methyl-3-(substituted styryl)-2(1H)-quinoxalinone (8a–m) were achieved

  3-甲基-2(1H) 喹喔啉酮 (1) 与烷基、苄基和芳烃磺酰卤在 K2CO3 存在下在无水丙酮中反应得到 1-取代的 3-甲基-2(1H)-喹喔啉酮 (2a-g)。然而，1 在相同条件下与苯甲酰氯反应生成 3-甲基-2-喹喔啉基苯甲酸酯，而它在无水吡啶中与 P2S5 反应生成 3-甲基-2(1H) 喹喔啉硫酮 (4)。在无水丙酮中，在 K2CO3 存在下，用碘甲烷处理 4 得到 2-甲基-3-（甲硫基）喹喔啉，而不是从 2a 和 P2S5 在无水吡啶中获得的 1,3-二甲基-2（1H）-喹喔啉硫酮. 在K 2 CO 3 存在下在无水丙酮中用苄基溴和/或对硝基苄基溴处理4得到2-苄硫基和2-(对硝基苄基硫基)-3-甲基喹喔啉。1-甲基-3-（取代苯乙烯基）-2（1H）-喹喔啉酮（8a-m）的合成是通过2a与芳香醛的缩合来实现的。苯硫酚和巯基乙酸与 8 的加成得到 1-甲基-3-[2-(取代苯硫基)乙基]-2(1H)-喹喔啉
• 104. Quinoxaline cyanines. Part II
  作者：A. H. Cook、C. A. Perry

  DOI：10.1039/jr9430000394

  日期：——
• BADR, M. Z. A.;EL-NAGGAR, G. M.;EL-SHERIEF, H. A. H.;MAHGOU, S. A., BULL. CHEM. SOC. JAP., 1984, 57, N 6, 1653-1657
  作者：BADR, M. Z. A.、EL-NAGGAR, G. M.、EL-SHERIEF, H. A. H.、MAHGOU, S. A.

  DOI：——

  日期：——
• Cazaux, Louis; Faher, Mourad; Picard, Claude, Canadian Journal of Chemistry, 1993, vol. 71, # 12, p. 2007 - 2015
  作者：Cazaux, Louis、Faher, Mourad、Picard, Claude、Tisnes, Pierre

  DOI：——

  日期：——
• Styrylbenzodiazinones 2. Chromo- et fluoroionophores dérivés du monoaza-15-couronne-5. Synthèse et structure
  作者：Louis Cazaux、Mourad Faher、Claude Picard、Pierre Tisnès

  DOI：10.1139/v93-159

  日期：1993.8.1

  In connection with our work on styryl derivatives of benzodiazinones, we have prepared the 7-N,N-dimethylamino-3-methyl-1,4-benzodiazin-2-one 4a and two chromo- and fluoroionophores derived from the monoaza-15-crown-5 and styrylbenzodiazinones. A structural study of these compounds by 1H and 13C NMR, UV spectrophotometry, and molecular modelling was carried out. Unlike styrylbenzoxazinones, styrylbenzodiazinone

  结合我们对苯并二嗪酮的苯乙烯基衍生物的研究，我们制备了 7-N,N-二甲氨基-3-甲基-1,4-苯并二嗪-2-one 4a 和两种衍生自单氮杂-15-的发色和氟离子载体冠 5 和苯乙烯基苯并二嗪酮。通过 1H 和 13C NMR、紫外分光光度法和分子模型对这些化合物进行了结构研究。与苯乙烯基苯并恶嗪酮不同，苯乙烯基苯并二嗪酮衍生物在乙腈溶液中显示出 Z/E 异构化。异构化是光诱导的，由金属离子催化，是一个可逆的过程。此外，还描述了苯并二嗪酮的内酰胺官能团的有效烷基化反应。