1-Methyl-3-(2'-hydroxy-1'-naphthyl)pyrazole | 163891-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-Methyl-3-(2'-hydroxy-1'-naphthyl)pyrazole
• 英文别名: 1-(1-Methylpyrazol-3-yl)naphthalen-2-ol
• CAS: 163891-78-9
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O
• 分子量: 224.262
• InChiKey: NWVXGBXRRZFBBC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Methyl-3-(2'-hydroxy-1'-naphthyl)pyrazole 、 碘甲烷 在 氢氧化钾 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以73%的产率得到1-Methyl-3-(2'-methoxy-1'-naphthyl)pyrazole
  参考文献：
  名称：

  Toward the Photostability Mechanism of Intramolecular Hydrogen Bond Systems. 4. 3(5)-(1'-Hydroxy-2'-naphthyl)pyrazoles and 3(5)-(2'-Hydroxy-1'-naphthyl)pyrazoles

  摘要：

  Two new families of compounds, the 3(5)-(1'-hydroxy-2'-naphthyl)pyrazoles (a series) and the 3(5)-(2'-hydroxy-1'-naphthyl)pyrazoles (b series), have been synthesized and fully characterized. The use of NMR (H-1 and C-13) and UV (absorption and emission) spectroscopies in different solvents led us to determine the major tautomers, the coplanarity of both rings (naphthyl and pyrazolyl) if present, and the existence of hydrogen bonds. The photostability of a representative set of such derivatives was also determined, showing that the existence of an intramolecular hydrogen bond (IMHB) is not an essential condition for providing UV stability. Moreover when such an IMHB is present in the molecule, the photostability is not dependent on whether the proton is transferred or not.

  DOI：

  10.1021/jo00116a032
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-hydroxy-[1]naphthyl)-3-oxo-propionaldehyde 、 甲基肼 以 甲醇 为溶剂， 生成 1-Methyl-3-(2'-hydroxy-1'-naphthyl)pyrazole
  参考文献：
  名称：

  二氧钼（VI）与吡唑基芳氧基配体的配合物：烯烃的合成，表征及在环氧化中的应用

  摘要：

  合成，表征，和四个新的二氧合钼的环氧化化学（VI）络合物[的MoO 2（L）2 ]（1 - 4）与芳醚吡唑配位体L = L1 - L4进行说明。催化剂1 - 4是空气和水分稳定，易于在良好的收益率只有三个步骤合成。所有四个复合物均由两个二齿配体以不对称方式配位，其中一个酚盐和一个吡唑分别被反式转化为氧代原子。这与相关芳基氧化物-恶唑啉配位的Mo（VI）二氧杂配合物5的结构相反。这证实了复合物的分子结构的确定1 - 3通过X射线衍射分析。化合物1 - 4示出了各种烯烃的环氧化中的高催化活性。环辛烯（S1）以高活性转化成其环氧化物，而苯乙烯（S2）的环氧化是非选择性的。内烯烃（S3和S4）以及非常具有挑战性的烯烃1-辛烯（S5）也是可接受的底物。）。催化剂的负载量可以降低到0.02 mol％，并且催化剂可以循环使用多达十次，而不会显着降低活性。为了获得对Mo原子周围电子态的更深入了解，已经进行了辅助DFT计算。

  DOI：

  10.1021/ic300648p

文献信息

• Oxorhenium(V) Complexes with Pyrazole Based Aryloxide Ligands and Application in Olefin Epoxidation
  作者：Pedro Traar、Jörg A. Schachner、Lisa Steiner、Anna Sachse、Manuel Volpe、Nadia C. Mösch-Zanetti

  DOI：10.1021/ic102455v

  日期：2011.3.7

  cis-cyclooctene in yields up to 64%. The ease of preparation and their tolerance to air and moisture, as well as the simple ligand modifications, make them an interesting class of novel catalysts. An attempted reduction of perchlorate ClO4− with complex 8 was unsuccessful. Molecular structures of complexes 1, 4, 6, 7, 8, 8a, 10, and 11 were determined by single crystal X-ray diffraction analyses.

  我们合成并表征了一套新的oxorhenium（V）配合物，该配合物由各种含苯酚的吡唑（L1 - L3）和萘酚配体（L4 - L7）协调。取决于起始材料，我们能够选择性地合成monosubstituded或二取代的类型的配合物[ReOBr 2 L（PPH 3）]（1 - 7 ; L = L1 - L7）和[ReOClL 2 ]（L = L1 8 ; L2 9 ; L4 10 ; L6 11）， 分别。所有复合物在固态和溶液中均对空气和湿气稳定。此外，通过用三氟甲磺酸银从8中提取氯，获得了阳离子氧化or（V）络合物[ReO（L1）2（NCMe）]（OTf）（8a）。所有新的配合物都能够催化顺式-环辛烯的环氧化，产率高达64％。易于制备及其对空气和湿气的耐受性，以及简单的配体修饰，使其成为一类有趣的新型催化剂。高氯酸盐CLO的试图还原4 -复杂8是不成功的。配合物的分子结构1，4，6，7，8，图