isoparvifuran | 78134-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: isoparvifuran
• 英文别名: 5-hydroxy-6-methoxy-2-methyl-3-phenylbenzofuran；6-methoxy-2-methyl-3-phenyl-1-benzofuran-5-ol
• CAS: 78134-83-5
• 化学式: C₁₆H₁₄O₃
• 分子量: 254.285
• InChiKey: DGWJMRXLDPVLRI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  42.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-acetoxy-3-nitro-4-phenylbut-3-enoate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 calcium oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 35.5h， 生成 isoparvifuran
  参考文献：
  名称：

  通过芳烃与Morita–Baylis–Hillman的硝基烯烃乙酸酯的级联反应和异戊呋喃的全合成反应，合成区域性的呋喃呋喃

  摘要：

  通过在碱性条件下用戊烯（如β-萘酚，α-萘酚和取代酚）处理硝基烯烃的Morita-Baylis-Hillman乙酸酯，已开发出一种涉及S N 2'反应和分子内氧杂-Michael加成的级联过程。在大多数情况下，苯并呋喃类产品以单一的区域异构体形式形成，收率好至极佳。该方法已成功地用于抗真菌剂异戊呋喃的全合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.04.023

文献信息

• Photochemistry of latifolin and some related compounds
  作者：S. Walia、S.K. Kulshrestha、S.K. Mukherjee

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82062-7

  日期：1986.1

  photooxidation of latifolin() and dihydrolatifolin () gave novel xanthan derivatives() and () involving a crucial step of photooxidative demethylation followed by cyclisation. Similar reaction of the closely related propane gave, interestingly the benzofuran .The propene . lacking free hydroxyl or double bond, gave only the quinone indicating that quinones are intermediates in the above oxidations. The allyl alcohol

  Latifolin（），是唯一的光合二-Π-甲烷重排产物，得到的反式1-（2,4-二甲氧基-3-羟基苯基）-2-（2-羟基苯基）环丙烷的主要成分。相反，其更简单的类似物3-（2,4,5-三甲氧基苯基）-3-苯基丙-1-烯（）和3-（2,4-二甲氧基苯基）-3-苯基丙-1-烯（） ，得到1：1的顺式和反式环丙烷混合物。染料敏化的latifolin（）和dihydrolatifolin（）的光氧化反应产生了新的黄原衍生物（）和（），涉及光氧化脱甲基和环化的关键步骤。密切相关的丙烷的类似反应产生了有趣的苯并呋喃。。缺乏游离羟基或双键，仅给出醌，表明醌是上述氧化的中间体。烯丙醇。具有相似特征的化合物经历氧化反应生成相应的醛和二苯甲酮，而不生成醌。
• Regiospecific synthesis of arenofurans via cascade reactions of arenols with Morita–Baylis–Hillman acetates of nitroalkenes and total synthesis of isoparvifuran
  作者：Tarun Kumar、Shaikh M. Mobin、Irishi N.N. Namboothiri

  DOI：10.1016/j.tet.2013.04.023

  日期：2013.6

  A cascade process involving an SN2′ reaction and an intramolecular oxa-Michael addition has been developed by treating Morita–Baylis–Hillman acetates of nitroalkenes with arenols, such as β-naphthols, α-naphthols, and substituted phenols under basic conditions. The products, arenofurans, are formed as single regioisomers in good to excellent yield in most cases. The methodology has been successfully

  通过在碱性条件下用戊烯（如β-萘酚，α-萘酚和取代酚）处理硝基烯烃的Morita-Baylis-Hillman乙酸酯，已开发出一种涉及S N 2'反应和分子内氧杂-Michael加成的级联过程。在大多数情况下，苯并呋喃类产品以单一的区域异构体形式形成，收率好至极佳。该方法已成功地用于抗真菌剂异戊呋喃的全合成。