6-[2-(3,3-Dimethyl-oxiranyl)-ethyl]-[1,4]naphthoquinone | 204845-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6-[2-(3,3-Dimethyl-oxiranyl)-ethyl]-[1,4]naphthoquinone
• 英文别名: 6-[2-(3,3-Dimethyloxiran-2-yl)ethyl]naphthalene-1,4-dione
• CAS: 204845-14-7
• 化学式: C₁₆H₁₆O₃
• 分子量: 256.301
• InChiKey: FQGCJQXZOZVJEI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  46.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-[2-(3,3-Dimethyl-oxiranyl)-ethyl]-[1,4]naphthoquinone 在 sodium periodate 、 甲酸 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以68%的产率得到3-(5,8-Dioxo-5,8-dihydro-naphthalen-2-yl)-propionaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Further antineoplastic terpenylquinones and terpenylhydroquinones

  摘要：

  Influences of the quinone/hydroquinone fragment and other structural features are considered in relation with the antineoplastic activity and selectivity of terpenylquinones/hydroquinones. Several compounds have shown IC50 values under the mu M level. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(97)10007-4
• 作为产物：
  描述：

  6-(2-(3,3-dimethylpropoxycarbonyl-2-yl)ethyl)naphthalene-1,4-dione 在 过氧乙酸 作用下， 以 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以94.7%的产率得到6-[2-(3,3-Dimethyl-oxiranyl)-ethyl]-[1,4]naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  一种合成6-(2-(3,3-二甲基噁丙环-2-基)乙基) 萘-1,4-二酮的方法

  摘要：

  本发明公开了一种合成6-(2-(3,3-二甲基噁丙环-2-基)乙基)萘-1,4-二酮的方法，以6-(4-甲基-3-戊烯基)萘-1,4-二醌为原料，以过氧乙酸为氧化剂，氯仿为溶剂，反应温度30℃，结束后对产物进行洗涤纯化即可。与现有技术相比，本发明的合成6-(2-(3,3-二甲基噁丙环-2-基)乙基)萘-1,4-二酮方法具有的突出优点包括：采用廉价、低浓度的过氧乙酸为氧化剂，该反应得率高，选择性强，操作简单，制备成本低，具有很好的实用性，能够产生很好的经济效益和社会效益。

  公开号：

  CN103951637B